Etilen, svojstva, proizvodnja, primjena
Etilen je hemijsko jedinjenje opisano formulom C2H4. To je najjednostavniji alken (olefin). Sadrži dvostruku vezu i stoga je klasifikovan kao nezasićeno jedinjenje. Eten (etilen) CH2 = CH2, je bezbojni gas slabog mirisa; Veoma rastvorljiv u dietil eteru i ugljovodonicima. Glavna upotreba etilena je kao monomer u proizvodnji polietilena. Etilen se ne nalazi u prirodnim gasovima (s izuzetkom vulkanskih gasova). Nastaje tokom pirogenetske razgradnje mnogih prirodnih spojeva koji sadrže supstance.
Alkini, struktura, svojstva, priprema. Aplikacija
Alkimi su ugljikovodici koji sadrže trostruku vezu između atoma ugljika, s općom formulom CnH2n-2. Acetilen (etin) je najvažnija hemijska sirovina. Koristi se za rezanje i zavarivanje metala, te za sintezu mnogih važnih proizvoda (etanol, benzol, acetaldehid, itd.) Alkini po svojim fizičkim svojstvima podsjećaju na odgovarajuće alkene. Niži (do C4) su plinovi bez boje i mirisa koji imaju višu tačku ključanja od njihovih analoga u alkenima. Alkini su slabo rastvorljivi u vodi, ali bolje u organskim rastvaračima. Glavna industrijska metoda za proizvodnju acetilena je elektro- ili termički krekiranje metana, piroliza prirodnog plina i karbidna metoda. Prvi i glavni predstavnik homolognog niza alkina je acetilen (etin).
T. 5. str. 495-496
ETILEN (eten) CH 2 = CH 2, molekulska težina 28,05; bezbojni plin sa slabim mirisom; tačka topljenja -169,15°C, tačka ključanja -103,71°C; d -104 4 0,566; t krit 9,2°C, p krit 5,042 MPa; η (tečnosti) 0,161 mPa s; γ (tečnosti) 16,4 mN/m; pritisak pare (kPa): 4110 (0°C), 2200 (-25°C), 151 (-100°C); Prosjek 62,16 J/(mol K) (-193°C); ΔH 0 sagorijevanje -1400 kJ/mol. Rastvorljivost (ml u 100 ml rastvarača na 0°C): voda 25,6, etanol 359; visoko rastvorljiv u dietil eteru i ugljovodonicima.
Etilen se praktički ne pojavljuje u prirodi. Nastaje u malim količinama u tkivima biljaka i životinja kao srednji metabolički produkt. Ima svojstva fitohormona - usporava rast, ubrzava starenje ćelija, sazrijevanje i opadanje plodova.
U pogledu hemijskih svojstava, tipičan je predstavnik olefina, ima visoku reaktivnost, posebno u reakcijama elektrofilne adicije. Kada etilen reaguje sa hlorom, nastaje dihloretan, koji se, kada se dehidrokloriše, pretvara u vinil hlorid; potonji se može dobiti u jednoj fazi u prisustvu silicijum silicida na 450-550°C. Hidratacija etilena dovodi do etil alkohola, hidrohalogenizacija - do etil hlorida, interakcija sa SCl 2 ili S 2 Cl 2 - do iperita S(CH 2 CH 2 Cl) 2, oksidacija kiseonikom ili vazduhom u prisustvu Ag oksida na 200 -300°C - do etilen oksida; tečnofazna oksidacija kiseonikom u vodenim rastvorima PdCl 2 i CuCl 2 na 130°C i 0,3 MPa - do acetaldehida; pod istim uslovima u prisustvu CH 3 COOH nastaje vinil acetat.
Etilen je alkilirajući agens, koji se široko koristi za alkilaciju benzena; reakcija se odvija u gasnoj fazi na 400-450°C i pritisku od 1,4 MPa u prisustvu AlCl 3 u stacionarnom sloju kizelgura impregniranog sa H 3 PO 4 (moguća je upotreba BF 3 i zeolita) .
Etilen je polazno jedinjenje za proizvodnju visokog i visokog polietilena nizak pritisak i etilen oligomeri, koji su osnova brojnih sintetičkih ulja za podmazivanje. Kopolimerizacijom etilena sa propilenom na Ziegler-Natta katalizatorima nastaju etilen-propilenske gume koje imaju povećanu otpornost na oksidaciju i abraziju. U industriji se proizvode i kopolimeri etilena sa stirenom i vinil acetatom.
Glavna metoda za proizvodnju etilena je piroliza tečnih naftnih destilata ili nižih parafinskih ugljikovodika. Reakcija se obično izvodi u cijevnim pećima na 750-900°C i pritisku od 0,3 MPa. U Rusiji, zapadna evropa i Japan, sirovina je direktni benzin; prinos etilena je oko 30% uz istovremeno stvaranje značajne količine tečnih proizvoda, uključujući aromatične ugljovodonike. Prilikom pirolizacije gasnog ulja, prinos etilena je 15-25%. U SAD su glavne sirovine laki alkani (etan, propan, butan), što je zbog njihovog visokog sadržaja u ležištima prirodnog gasa. sjeverna amerika; prinos etilena je oko 50%.
Razvijena je metoda za proizvodnju etilena iz metana: 2CH 4 → C 2 H 4 + H 2 ; reakcija se izvodi na Mn, Tl, Cd ili Pb oksidima na 500-900°C u prisustvu kiseonika. Pirolizni plinovi se odvajaju frakcijskom apsorpcijom, dubokim hlađenjem i rektificiranjem pod pritiskom. Najčišći etilen se dobija dehidracijom etanola na 400-450°C preko Al 2 O 3. Ova metoda je pogodna za laboratorijsku proizvodnju etilena.
Etilen se koristi u industrijskoj organskoj sintezi (u nizu procesa zamjenjuje acetilen), a također i kao regulator rasta biljaka, za ubrzavanje zrenja plodova, defolijaciju biljaka i smanjenje prijevremenog opadanja plodova.
Etilen je eksplozivan, CPV 3-34% (po zapremini), tačka paljenja 136,1°C, temperatura samopaljenja 540°C, maksimalno dozvoljena koncentracija u atmosferskom vazduhu 3 mg/m 3, u vazduhu radni prostor 100 mg/m3.
Svjetska proizvodnja 50 miliona tona godišnje (1988).
Lit.: Kirk-Othmer enciklopedija, 3 izd., v. 9, N.Y., 1980, str. 393-431.
Sa prijateljem postoji dvostruka veza.
1. Fizička svojstva
Etilen je bezbojni gas slabog prijatnog mirisa. Nešto je lakši od vazduha. Slabo je rastvorljiv u vodi, ali rastvorljiv u alkoholu i drugim organskim rastvaračima.
2. Struktura
Molekularna formula C 2 H 4. Strukturne i elektronske formule:
3. Hemijska svojstva
Za razliku od metana, etilen je hemijski prilično aktivan. Karakteriziraju ga reakcije adicije na mjestu dvostruke veze, reakcije polimerizacije i reakcije oksidacije. U tom slučaju dolazi do prekida jedne od dvostrukih veza i na njenom mjestu ostaje jednostavna jednostruka veza, a zbog oslobođenih valencija dodaju se drugi atomi ili atomske grupe. Pogledajmo ovo koristeći primjere nekih reakcija. Kada se etilen prepusti u bromnu vodu (vodeni rastvor broma), ova potonja postaje obezbojena kao rezultat interakcije etilena i broma da nastane dibromoetan (etilen bromid) C 2 H 4 Br 2:
Kao što se može vidjeti iz dijagrama ove reakcije, ovdje se ne događa zamjena atoma vodika atomima halogena, kao u zasićenim ugljovodonicima, već dodavanje atoma broma na mjestu dvostruke veze. Etilen takođe lako obezboji ljubičastu boju vodenog rastvora sa kalijum manganatom KMnO 4 čak i sa normalna temperatura. Sam etilen se oksidira u etilen glikol C 2 H 4 (OH) 2. Ovaj proces se može predstaviti sljedećom jednačinom:
- 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O
Reakcije etilena sa bromom i kalijum manganatom služe za otvaranje nezasićenih ugljikovodika. Metan i drugi zasićeni ugljovodonici, kao što je već navedeno, ne stupaju u interakciju sa kalijum manganatom.
Etilen reaguje sa vodonikom. Dakle, kada se mješavina etilena i vodika zagrije u prisustvu katalizatora (nikl, platina ili paladij u prahu), oni se kombinuju u etan:
Reakcije u kojima se vodik dodaje tvari nazivaju se hidrogenacija ili hidrogenizacija. Reakcije hidrogenacije su od velike praktične važnosti. Prilično se često koriste u industriji. Za razliku od metana, etilen gori uskovitlanim plamenom u zraku jer sadrži više ugljika od metana. Stoga ne gori sav ugljik odjednom i njegove čestice postaju jako vruće i svijetle. Ove ugljične čestice se zatim sagorevaju u vanjskom dijelu plamena:
- C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O
Etilen, kao i metan, stvara eksplozivne smjese sa zrakom.
4. Račun
Etilen se ne pojavljuje u prirodi, sa izuzetkom manjih nečistoća u prirodnom gasu. U laboratorijskim uvjetima, etilen se obično proizvodi djelovanjem koncentrirane sumporne kiseline na etil alkohol kada se zagrijava. Ovaj proces se može predstaviti sljedećom sumarnom jednačinom:
Tokom reakcije, elementi vode se oduzimaju od molekula alkohola, a dvije uklonjene valencije se međusobno zasićuju kako bi formirale dvostruku vezu između atoma ugljika. Za industrijske svrhe, etilen se u velikim količinama dobiva iz plinova za krekiranje nafte.
5. Aplikacija
U modernoj industriji, etilen se prilično široko koristi za sintezu etilnog alkohola i proizvodnju važnih polimernih materijala(polietilen i dr.), kao i za sintezu dr organska materija. Vrlo zanimljivo svojstvo etilena je da ubrzava sazrijevanje mnogih povrtnih i baštenskih plodova (paradajz, dinje, kruške, limun, itd.). Na ovaj način plodovi se mogu transportovati dok su još zeleni, a zatim dovedeni u zrelo stanje već na mestu konzumacije unošenjem u vazduh. skladišnih objekata male količine etilena.
Od etilena se proizvode vinil hlorid i polivinil hlorid, butadien i sintetička guma, etilen oksid i polimeri na njegovoj bazi, etilen glikol itd.
Bilješke
Izvori
- F. A. Derkach "Hemija" L. 1968
|
||||||||
| ||||||||
Nezasićeni ugljovodonici sa dvostrukim hemijska veza u molekulima pripadaju grupi alkena. Prvi predstavnik homolognog niza je eten, ili etilen, čija je formula: C 2 H 4. Alkeni se često nazivaju olefinima. Ime je istorijsko i nastalo je u 18. veku, nakon dobijanja produkta reakcije etilena sa hlorom - etil hlorida, koji izgleda kao uljasta tečnost. Tada se eten zvao naftni gas. U našem članku ćemo to proučiti Hemijska svojstva, kao i proizvodnju i upotrebu u industriji.
Odnos između strukture molekula i svojstava supstance
Prema teoriji strukture organskih tvari koju je predložio M. Butlerov, karakteristike spoja u potpunosti zavise od strukturne formule i vrste veza njegove molekule. Hemijska svojstva etilena također su određena prostornom konfiguracijom atoma, hibridizacijom elektronskih oblaka i prisustvom pi veze u njegovoj molekuli. Dva nehibridizirana p-elektrona ugljikovih atoma preklapaju se u ravni, okomito na ravan samog molekula. Formira se dvostruka veza čiji prekid određuje sposobnost alkena da se podvrgnu reakcijama adicije i polimerizacije.
Fizička svojstva
Eten je gasovita supstanca suptilnog, osebujnog mirisa. Slabo je rastvorljiv u vodi, ali rastvorljiv u benzenu, ugljen-tetrahloridu, benzinu i drugim organskim rastvaračima. Na osnovu formule etilena C 2 H 4, njegova molekulska težina je 28, odnosno eten je nešto lakši od zraka. U homolognom nizu alkena, s povećanjem njihove mase, stanje agregacije tvari mijenja se prema shemi: plin - tekućina - čvrsto jedinjenje.
Proizvodnja plina u laboratoriji i industriji
Zagrevanjem etil alkohola na 140 °C u prisustvu koncentrovane sumporne kiseline, etilen se može dobiti u laboratoriji. Druga metoda je apstrakcija atoma vodika iz molekula alkana. Djelovanjem kaustičnog natrijuma ili kalija na spojeve zasićenih ugljikovodika supstituiranih halogenom, na primjer, hloretan, nastaje etilen. U industriji, najperspektivniji način za njegovo dobijanje je prerada prirodnog gasa, kao i piroliza i krekiranje nafte. Sva hemijska svojstva etilena - reakcije hidratacije, polimerizacije, dodavanja, oksidacije - objašnjavaju se prisustvom dvostruke veze u njegovoj molekuli.
Interakcija olefina sa elementima glavne podgrupe sedme grupe
Svi članovi homolognog niza etena vezuju atome halogena na mestu cepanja pi veze u svojoj molekuli. Tako, vodeni rastvor crveno-smeđeg broma postaje obezbojen, što rezultira formiranjem jednadžbe etilen - dibromoetan:
C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2
Slično se odvija i reakcija s hlorom i jodom, pri čemu se dodavanje atoma halogena događa i na mjestu razaranja dvostruke veze. Sva olefinska jedinjenja mogu reagovati sa halogenovodonicima: hlorovodonikom, fluorovodikom itd. Kao rezultat reakcije adicije, koja se odvija po ionskom mehanizmu, nastaju tvari - halogeni derivati zasićenih ugljovodonika: kloroetan, fluoroetan.
Industrijska proizvodnja etanola
Hemijska svojstva etilena često se koriste za dobijanje važnih supstanci koje se široko koriste u industriji i svakodnevnom životu. Na primjer, zagrijavanjem etena s vodom u prisustvu ortofosforne ili sumporne kiseline, pod utjecajem katalizatora, dolazi do procesa hidratacije. To ide sa stvaranjem etilnog alkohola - proizvoda velikih razmera koji se dobija u hemijskim postrojenjima organske sinteze. Mehanizam reakcije hidratacije odvija se po analogiji s drugim reakcijama adicije. Osim toga, interakcija etilena s vodom također se javlja kao rezultat cijepanja pi veze. Slobodnim valencijama atoma ugljika etena pridružuju se atomi vodika i hidrokso grupa koji su dio molekule vode.
Hidrogenacija i sagorevanje etilena
Uprkos svemu navedenom, reakcija vodikovog jedinjenja nije od velike praktične važnosti. Međutim, pokazuje genetski odnos između različitih klasa organskih spojeva, u ovom slučaju alkana i olefina. Dodavanjem vodonika eten se pretvara u etan. Suprotan proces - eliminacija atoma vodika iz zasićenih ugljikovodika dovodi do stvaranja predstavnika alkena - etena. Ozbiljna oksidacija olefina, nazvana sagorevanjem, praćena je oslobađanjem velika količina toplote, reakcija je egzotermna. Proizvodi sagorevanja su isti za supstance svih klasa ugljovodonika: alkani, nezasićena jedinjenja serije etilena i acetilena, aromatične supstance. To uključuje ugljični dioksid i vodu. Vazduh reaguje sa etilenom i formira eksplozivnu smešu.
Reakcije oksidacije
Eten se može oksidirati rastvorom kalijum permanganata. Ovo je jedna od kvalitativnih reakcija uz pomoć kojih se dokazuje prisustvo dvostruke veze u sastavu supstance koja se utvrđuje. Ljubičasta boja otopine nestaje zbog cijepanja dvostruke veze i stvaranja dvohidričnog zasićenog alkohola - etilen glikola. Reakcijski proizvod ima široku industrijsku primjenu kao sirovina za proizvodnju sintetičkih vlakana, na primjer lavsan, eksploziva i antifriz. Kao što vidite, hemijska svojstva etilena koriste se za dobijanje vrednih jedinjenja i materijala.
Polimerizacija olefina
Povećanje temperature, povećanje pritiska i upotreba katalizatora neophodni su uslovi za proces polimerizacije. Njegov mehanizam se razlikuje od reakcija adicije ili oksidacije. Predstavlja sekvencijalno vezivanje mnogih molekula etilena na mjestima gdje su dvostruke veze prekinute. Reakcioni proizvod je polietilen, čije fizičke karakteristike zavise od vrednosti n - stepena polimerizacije. Ako je mali, onda je tvar u tekućem agregacijskom stanju. Ako se indikator približi 1000 veza, tada se od takvog polimera izrađuju polietilenski film i fleksibilna crijeva. Ako stepen polimerizacije prelazi 1500 karika u lancu, onda je materijal čvrst bijela, mastan na dodir.
Koristi se za proizvodnju čvrstih livenih proizvoda i plastične cijevi. Halogeni derivat etilena, teflon ima svojstva neprijanjanja i široko se koristi polimer, tražen u proizvodnji multivarki, tiganja i tiganja. Njegova visoka otpornost na abraziju koristi se u proizvodnji maziva za automobilske motore, a niska toksičnost i tolerancija na tkiva ljudskog tijela omogućila je korištenje teflonskih proteza u kirurgiji.
U našem članku smo ispitali hemijska svojstva olefina kao što su sagorijevanje etilena, reakcije adicije, oksidacija i polimerizacija.
INDUSTRIJSKA METODA ZA PROIZVODNJU KREKURSKIH ALKANA ALKAN ALKAN + ALKEN SA DUŽIM SA MANJOM DUŽINOM SA DUŽIM SA MANJOM DUŽINOM UGLJENIK UGLJENIC UGLJENI LANAC H LANAC H: C 1 2 PRIMJER 5 C 2 2 C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekan pentan penten dekan pentan penten
LABORATORIJSKA METODA ZA DOBIJANJE DEHIDROHALOGENIRANJA (UKLANJANJE VODIKA HALOGENA DJELOVANJE UKLANJANJE VODIKA HALOGENA DJELOVANJE PRIMJER: alkohol alkohol H H otopina H H otopina H-C–CH+KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H kloroetilen hloretan etilen etilen)
REAKCIJA POLIMERIZACIJE Ovo je proces kombinovanja identičnih molekula u veće. PRIMJER: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n etilen polietilen (monomer) (polimer) n - stepen polimerizacije, pokazuje broj molekula koji su reagovali -CH 2 -CH 2 - strukturna jedinica
Primjena etilena SvojstvoPrimjenaPrimjer 1. PolimerizacijaProizvodnja polietilena, plastike 2.HalogenizacijaProizvodnja rastvarača 3.Hidrohalogenacija Za: lokalnu anesteziju, proizvodnju rastvarača, u poljoprivredi za dezinfekciju žitnica
SvojstvoPrimjenaPrimjer 4. Hidratacija Proizvodnja etil alkohola, koji se koristi kao rastvarač, antiseptik u medicini, u proizvodnji sintetičke gume 5. Oksidacija rastvorom KMnO 4 Proizvodnja antifriza, kočionih tečnosti, u proizvodnji plastike 6. Posebna svojstva etilen: Etilen ubrzava sazrevanje plodova