Eten, egenskaper, produktion, applikation

Eten är en kemisk förening som beskrivs av formeln C2H4. Det är den enklaste alkenen (olefin). Innehåller en dubbelbindning och klassificeras därför som en omättad förening. Eten (eten) CH2 = CH2, är en färglös gas med svag lukt; Mycket löslig i dietyleter och kolväten. Den huvudsakliga användningen av eten är som monomer vid framställning av polyeten. Eten finns inte i naturgaser (med undantag för vulkaniska gaser). Det bildas under den pyrogenetiska nedbrytningen av många naturliga föreningar som innehåller ämnen.

Alkyner, struktur, egenskaper, beredning. Ansökan

Alkymner är kolväten som innehåller en trippelbindning mellan kolatomer, med den allmänna formeln CnH2n-2. Acetylen (Ethine) är den viktigaste kemiska råvaran. Det används för skärning och svetsning av metaller, och för syntes av många viktiga produkter (etanol, bensen, acetaldehyd, etc.) i sina fysikaliska egenskaper liknar motsvarande alkener. Lägre (upp till C4) är färglösa och luktfria gaser som har högre kokpunkter än deras analoger i alkener. Alkyner är dåligt lösliga i vatten, men bättre i organiska lösningsmedel. Den huvudsakliga industriella metoden för framställning av acetylen är elektro- eller termisk krackning av metan, pyrolys av naturgas och karbidmetoden. Den första och främsta representanten för den homologa serien av alkyner är acetylen (etyn).

T. 5. s. 495-496

ETYLEN (eten) CH2 = CH2, molekylvikt 28,05; färglös gas med svag lukt; smältpunkt -169,15°C, kokpunkt -103,71°C; d -1044 0,566; t krit 9,2°C, p krit 5,042 MPa; r (vätskor) 0,161 mPa s; y (vätskor) 16,4 mN/m; ångtryck (kPa): 4110 (0°C), 2200 (-25°C), 151 (-100°C); Medel 62,16 J/(mol K) (-193°C); AH 0 förbränning -1400 kJ/mol. Löslighet (ml i 100 ml lösningsmedel vid 0°C): vatten 25,6, etanol 359; mycket löslig i dietyleter och kolväten.

Eten förekommer praktiskt taget inte i naturen. Det bildas i små mängder i vävnader hos växter och djur som en mellanprodukt i ämnesomsättningen. Det har egenskaperna hos fytohormoner - det bromsar tillväxten, påskyndar cellernas åldrande, mognad och fruktfall.

När det gäller kemiska egenskaper är den en typisk representant för olefiner, den har hög reaktivitet, speciellt vid elektrofila additionsreaktioner. När eten reagerar med klor bildas dikloretan, som vid avhydroklorering förvandlas till vinylklorid; den senare kan erhållas i ett steg i närvaro av kiselsilicid vid 450-550°C. Hydrering av eten leder till etylalkohol, hydrohalogenering - till etylklorid, interaktion med SCl 2 eller S 2 Cl 2 - till senapsgas S(CH 2 CH 2 Cl) 2, oxidation med syre eller luft i närvaro av Ag-oxid vid 200 -300°C - till etylenoxid; vätskefasoxidation med syre i vattenlösningar av PdCl2 och CuCl2 vid 130°C och 0,3 MPa - till acetaldehyd; under samma betingelser i närvaro av CH3COOH, bildas vinylacetat.

Eten är ett alkyleringsmedel som används allmänt för alkylering av bensen; reaktionen utförs i gasfas vid 400-450°C och ett tryck av 1,4 MPa i närvaro av AlCl3 i ett stationärt lager av kiselgur impregnerat med H3PO4 (det är möjligt att använda BF3 och zeoliter) .

Eten är utgångsmaterialet för framställning av hög- och högpolyeten lågt tryck och etylenoligomerer, som är basen för ett antal syntetiska smörjoljor. Sampolymerisation av eten med propen på Ziegler-Natta-katalysatorer ger eten-propengummin som har ökat motståndskraft mot oxidation och nötning. Sampolymerer av eten med styren och vinylacetat tillverkas också inom industrin.

Den huvudsakliga metoden för att framställa eten är pyrolys av flytande petroleumdestillat eller lägre paraffinkolväten. Reaktionen utförs vanligtvis i rörugnar vid 750-900°C och ett tryck av 0,3 MPa. I Ryssland, Västeuropa och Japan, råmaterialet är rakbensin; utbytet av eten är cirka 30 % med samtidig bildning av en betydande mängd flytande produkter, inklusive aromatiska kolväten. Vid pyrolysering av gasolja är utbytet av eten 15-25%. I USA är de huvudsakliga råvarorna lätta alkaner (etan, propan, butan), vilket beror på deras höga innehåll i naturgasfyndigheter Nordamerika; etylenutbytet är ca 50%.

En metod har utvecklats för att framställa eten från metan: 2CH4 → C2H4 + H2; reaktionen utförs på Mn-, Tl-, Cd- eller Pb-oxider vid 500-900°C i närvaro av syre. Pyrolysgaser separeras genom fraktionerad absorption, djupkylning och rektifiering under tryck. Den renaste etenen erhålls genom dehydratisering av etanol vid 400-450°C över Al2O3. Denna metod är lämplig för laboratorieproduktion av eten.

Eten används i industriell organisk syntes (i ett antal processer ersätter det acetylen), och även som en växttillväxtregulator, för att påskynda fruktmognaden, avlöva växter och minska för tidigt fruktfall.

Eten är explosivt, CPV 3-34% (volym), flampunkt 136,1°C, självantändningstemperatur 540°C, högsta tillåtna koncentration i atmosfärisk luft 3 mg/m 3, i luft arbetsområde 100 mg/m3.

Världsproduktion 50 miljoner ton per år (1988).

Belyst.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 uppl., v. 9, N.Y., 1980, sid. 393-431.

Med en vän finns det en dubbel koppling.

1. Fysiska egenskaper

Eten är en färglös gas med en svag behaglig lukt. Det är något lättare än luft. Det är något lösligt i vatten, men lösligt i alkohol och andra organiska lösningsmedel.

2. Struktur

Molekylformel C 2 H 4. Strukturella och elektroniska formler:

3. Kemiska egenskaper

Till skillnad från metan är eten kemiskt ganska aktivt. Den kännetecknas av additionsreaktioner vid platsen för dubbelbindningen, polymerisationsreaktioner och oxidationsreaktioner. I det här fallet bryts en av dubbelbindningarna och en enkel enkelbindning förblir på sin plats, och på grund av de frigjorda valenserna tillkommer andra atomer eller atomgrupper. Låt oss titta på detta med hjälp av exempel på några reaktioner. När eten leds in i bromvatten (en vattenlösning av brom), blir det senare missfärgat som ett resultat av interaktionen mellan eten och brom för att bilda dibrometan (etylenbromid) C 2 H 4 Br 2:

Som kan ses från diagrammet för denna reaktion, är det som sker här inte ersättningen av väteatomer med halogenatomer, som i mättade kolväten, utan tillsatsen av bromatomer vid platsen för dubbelbindningen. Eten missfärgar också lätt den violetta färgen på en vattenlösning med kaliummanganat KMnO 4 även med normal temperatur. Eten i sig oxideras till etylenglykol C 2 H 4 (OH) 2. Denna process kan representeras av följande ekvation:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Reaktionerna av eten med brom och kaliummanganat tjänar till att öppna omättade kolväten. Metan och andra mättade kolväten, som redan nämnts, interagerar inte med kaliummanganat.

Eten reagerar med väte. Så när en blandning av eten och väte värms upp i närvaro av en katalysator (nickel, platina eller palladiumpulver), kombineras de för att bilda etan:

Reaktioner där väte tillsätts ett ämne kallas hydrerings- eller hydreringsreaktioner. Hydrogeneringsreaktioner är av stor praktisk betydelse. De används ganska ofta inom industrin. Till skillnad från metan brinner eten med en virvlande låga i luften eftersom den innehåller mer kol än metan. Därför brinner inte allt kol på en gång och dess partiklar blir väldigt varma och lyser. Dessa kolpartiklar bränns sedan i den yttre delen av lågan:

• C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O

Eten bildar liksom metan explosiva blandningar med luft.

4. Kvitto

Eten förekommer inte i naturen, med undantag för mindre föroreningar i naturgas. Under laboratorieförhållanden produceras eten vanligtvis genom inverkan av koncentrerad svavelsyra på etylalkohol vid upphettning. Denna process kan representeras av följande sammanfattande ekvation:

Under reaktionen subtraheras vattenelement från alkoholmolekylen och de två valenserna som tas bort mättar varandra för att bilda en dubbelbindning mellan kolatomerna. För industriella ändamål erhålls eten i stora mängder från petroleumkrackningsgaser.

5. Ansökan

I modern industri används eten ganska brett för syntes av etylalkohol och framställning av viktiga polymermaterial(polyeten, etc.), såväl som för syntes av andra organiskt material. En mycket intressant egenskap hos eten är att påskynda mognaden av många grönsaks- och trädgårdsfrukter (tomater, meloner, päron, citroner, etc.). Med hjälp av detta kan frukterna transporteras medan de fortfarande är gröna och sedan bringas till ett moget tillstånd redan på konsumtionsplatsen genom att introducera dem i luften förvaringsmöjligheter små mängder eten.

Eten används för att producera vinylklorid och polyvinylklorid, butadien och syntetiska gummin, etylenoxid och polymerer baserade på det, etylenglykol, etc.

Anteckningar

Källor

• F. A. Derkach "Chemistry" L. 1968

? V ? Fytohormoner

? V ? Kolväten

Omättade kolväten med dubbla kemisk bindning i molekyler tillhör gruppen alkener. Den första representanten för den homologa serien är eten, eller eten, vars formel är: C2H4. Alkener kallas ofta olefiner. Namnet är historiskt och uppstod på 1700-talet, efter att ha erhållit produkten av reaktionen av eten med klor - etylklorid, som ser ut som en oljig vätska. Då kallades eten för oljegas. I vår artikel kommer vi att studera det kemiska egenskaper, samt produktion och användning inom industrin.

Sambandet mellan en molekyls struktur och ett ämnes egenskaper

Enligt teorin om strukturen av organiska ämnen som föreslagits av M. Butlerov, beror egenskaperna hos en förening helt på strukturformeln och typen av bindningar i dess molekyl. Etenens kemiska egenskaper bestäms också av atomernas rumsliga konfiguration, hybridiseringen av elektronmoln och närvaron av en pi-bindning i dess molekyl. Två ohybridiserade p-elektroner av kolatomer överlappar varandra i ett plan, vinkelrätt mot planet själva molekylen. En dubbelbindning bildas, vars brott bestämmer alkenernas förmåga att genomgå additions- och polymerisationsreaktioner.

Fysiska egenskaper

Eten är ett gasformigt ämne med en subtil, märklig lukt. Det är dåligt lösligt i vatten, men lösligt i bensen, koltetraklorid, bensin och andra organiska lösningsmedel. Baserat på formeln för eten C 2 H 4 är dess molekylvikt 28, det vill säga eten är något lättare än luft. I den homologa serien av alkener, med en ökning av deras massa, ändras tillståndet för aggregation av ämnen enligt schemat: gas - flytande - fast förening.

Gasproduktion i laboratorium och industri

Genom att värma etylalkohol till 140 °C i närvaro av koncentrerad svavelsyra kan etylen erhållas i laboratoriet. En annan metod är utvinning av väteatomer från alkanmolekyler. Genom att verka med kaustikt natrium eller kalium på halogensubstituerade föreningar av mättade kolväten, till exempel kloretan, framställs eten. Inom industrin är det mest lovande sättet att få det bearbetning av naturgas, samt pyrolys och krackning av olja. Alla kemiska egenskaper hos eten - reaktioner av hydratisering, polymerisation, addition, oxidation - förklaras av närvaron av en dubbelbindning i dess molekyl.

Interaktion av olefiner med element i huvudundergruppen i den sjunde gruppen

Alla medlemmar av den homologa serien av eten fäster halogenatomer vid platsen för pi-bindningsklyvning i sin molekyl. Således blir en vattenlösning av rödbrunt brom missfärgad, vilket resulterar i bildandet av ekvationen eten - dibrometan:

C2H4 + Br2 = C2H4Br2

Reaktionen med klor och jod fortskrider på liknande sätt, där tillsatsen av halogenatomer också sker vid platsen för förstörelse av dubbelbindningen. Alla olefinföreningar kan reagera med vätehalogenider: väteklorid, vätefluorid, etc. Som ett resultat av att additionsreaktionen fortskrider enligt jonmekanismen bildas ämnen - halogenderivat av mättade kolväten: kloretan, fluoretan.

Industriell etanolproduktion

Etenens kemiska egenskaper används ofta för att få fram viktiga ämnen som används i stor utsträckning inom industrin och i vardagen. Till exempel, upphettning av eten med vatten i närvaro av ortofosfor- eller svavelsyror, under inverkan av en katalysator, sker en hydratiseringsprocess. Det går med bildandet av etylalkohol - en storskalig produkt som erhålls vid kemiska anläggningar av organisk syntes. Mekanismen för hydratiseringsreaktionen fortskrider i analogi med andra additionsreaktioner. Dessutom sker interaktionen av eten med vatten som ett resultat av klyvningen av pi-bindningen. De fria valenserna för etens kolatomer är förenade av väteatomer och hydroxogruppen som är en del av vattenmolekylen.

Hydrering och förbränning av eten

Trots allt ovanstående är reaktionen med väteföreningar inte av stor praktisk betydelse. Den visar dock det genetiska sambandet mellan olika klasser av organiska föreningar, i detta fall alkaner och olefiner. Genom att tillsätta väte omvandlas eten till etan. Den motsatta processen - eliminering av väteatomer från mättade kolväten leder till bildandet av en representant för alkener - eten. Den svåra oxidationen av olefiner, som kallas förbränning, åtföljs av frisättningen stora mängder värme, är reaktionen exoterm. Förbränningsprodukter är desamma för ämnen av alla klasser av kolväten: alkaner, omättade föreningar av eten- och acetylenserien, aromatiska ämnen. Dessa inkluderar koldioxid och vatten. Luft reagerar med eten och bildar en explosiv blandning.

Oxidationsreaktioner

Eten kan oxideras med en lösning av kaliumpermanganat. Detta är en av de kvalitativa reaktionerna med hjälp av vilka närvaron av en dubbelbindning i sammansättningen av det ämne som bestäms bevisas. Lösningens violetta färg försvinner på grund av klyvningen av dubbelbindningen och bildandet av en tvåvärd mättad alkohol - etylenglykol. Reaktionsprodukten har ett brett spektrum av industriella tillämpningar som råvara för tillverkning av syntetiska fibrer, till exempel lavsan, explosiva varor och frostskyddsmedel. Som du kan se används de kemiska egenskaperna hos eten för att erhålla värdefulla föreningar och material.

Polymerisation av olefiner

Ökande temperatur, ökande tryck och användning av katalysatorer är nödvändiga förutsättningar för polymerisationsprocessen. Dess mekanism skiljer sig från additions- eller oxidationsreaktioner. Det representerar den sekventiella bindningen av många etenmolekyler vid de platser där dubbelbindningar bryts. Reaktionsprodukten är polyeten, vars fysikaliska egenskaper beror på värdet av n - graden av polymerisation. Om det är litet, är ämnet i ett flytande tillstånd av aggregation. Om indikatorn närmar sig 1000 länkar, är polyetenfilm och flexibla slangar gjorda av en sådan polymer. Om polymerisationsgraden överstiger 1500 länkar i kedjan är materialet ett fast material vit, fet vid beröring.

Den används för tillverkning av solida gjutna produkter och plaströr. Teflon, ett halogenderivat av eten, har non-stick egenskaper och är en mycket använd polymer, efterfrågad vid tillverkning av multikokare, stekpannor och stekpannor. Dess höga förmåga att motstå nötning används vid tillverkning av smörjmedel för bilmotorer, och dess låga toxicitet och tolerans mot människokroppens vävnader har gjort det möjligt att använda teflonproteser vid kirurgi.

I vår artikel undersökte vi sådana kemiska egenskaper hos olefiner som etylenförbränning, additionsreaktioner, oxidation och polymerisation.

INDUSTRIMETOD FÖR ATT PRODUCERA SPACKNINGSALKANER ALKANEALKANE + ALKEN MED EN LÄNGRE MED MINDRE LÄNGD MED EN LÄNGRE MED MINDRE LÄNGD KOL KOL KOLKEDJA KEDJA EXEMPEL: t= C t= C2 C 10 H 212 C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekan pentan penten dekan pentan penten

LABORATORIEMETOD FÖR ATT ERHÅLLA AVVÄTEHALOGENERING BORT VÄTE HALOGEN VERKNING BORT VÄTE HALOGEN VERKNING EXEMPEL: alkohol alkohol H H lösning H H lösning H-C–CH+KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl etenkloren H Cl etylenkloren H kloren)

POLYMERISATIONSREAKTION Detta är processen för att kombinera identiska molekyler till större. EXEMPEL: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n etylen polyetylen (monomer) (polymer) n - grad av polymerisation, visar antalet molekyler som reagerade -CH 2 -CH 2 - strukturell enhet

Applicering av etylen Egenskaper Tillämpning Exempel 1. PolymerisationTillverkning av polyeten, plast 2.HalogeneringProduktion av lösningsmedel 3.Hydrohalogenering För: lokalbedövning, tillverkning av lösningsmedel, inom jordbruket för desinfektion av spannmålsmagasin

Egenskap Tillämpning Exempel 4. Hydration Produktion av etylalkohol, använd som lösningsmedel, antiseptisk inom medicin, vid framställning av syntetiskt gummi 5. Oxidation med en lösning av KMnO 4 Framställning av frostskyddsmedel, bromsvätskor, vid tillverkning av plast 6. Särskild egenskap för Eten: Eten påskyndar mognaden av frukter