Entsiklopedik YouTube
-
1 / 5
Polivinilxlorid o'rnini bosadigan yuqori sifatli izolyatsion materialni olish zarurati tufayli etilen monomer sifatida Ikkinchi jahon urushidan oldin keng qo'llanila boshlandi. Yuqori bosim ostida etilenni polimerlash usulini ishlab chiqish va hosil bo'lgan polietilenning dielektrik xususiyatlarini o'rganishdan so'ng uni dastlab Buyuk Britaniyada, keyinroq boshqa mamlakatlarda ishlab chiqarish boshlandi.
Etilen ishlab chiqarishning asosiy sanoat usuli suyuq neft distillatlari yoki pastroq to'yingan uglevodorodlarning pirolizidir. Reaksiya quvurli pechlarda + 800-950 ° C va 0,3 MPa bosim ostida amalga oshiriladi. To'g'ridan-to'g'ri ishlaydigan benzin xomashyo sifatida ishlatilsa, etilenning chiqishi taxminan 30% ni tashkil qiladi. Etilen bilan bir vaqtda juda ko'p miqdordagi suyuq uglevodorodlar, shu jumladan aromatiklar ham hosil bo'ladi. Gazoylini pirolizlashda etilenning chiqishi taxminan 15-25% ni tashkil qiladi. Eng yuqori etilen rentabelligi - 50% gacha - to'yingan uglevodorodlarni xom ashyo sifatida ishlatganda erishiladi: etan, propan va butan. Ularning pirolizi suv bug'lari ishtirokida amalga oshiriladi.
Ishlab chiqarishni tark etishda, tovarni hisobga olish operatsiyalari paytida, uni me'yoriy-texnik hujjatlarga muvofiqligini tekshirishda etilen namunalari GOST 24975.0-89 "Etilen va propilen" da tavsiflangan tartibda olinadi. Namuna olish usullari." Etilen namunalari GOST 14921 ga muvofiq maxsus namuna oluvchilar yordamida ham gazsimon, ham suyultirilgan shaklda olinishi mumkin.
Rossiyada sanoatda ishlab chiqarilgan etilen GOST 25070-2013 "Etilen" da belgilangan talablarga javob berishi kerak. Texnik shartlar".
Ishlab chiqarish tuzilishi
Hozirgi vaqtda etilen ishlab chiqarish tarkibida 64% yirik piroliz agregatlaridan, ~17% kichik gaz piroliz agregatlaridan, ~11% benzin pirolizidan va 8% etan pirolizidan keladi.
Ilova
Etilen asosiy organik sintezning yetakchi mahsulotidir va quyidagi birikmalarni olish uchun ishlatiladi (alifbo tartibida keltirilgan):
- Dixloroetan / vinilxlorid (3-o'rin, umumiy hajmning 12%);
- Etilen oksidi (2-o'rin, umumiy hajmning 14-15%);
- Polietilen (1-o'rin, umumiy hajmning 60% gacha);
Kislorod bilan aralashtirilgan etilen SSSR va Yaqin Sharqda 1980-yillarning o'rtalariga qadar tibbiyotda behushlik uchun ishlatilgan. Etilen deyarli barcha o'simliklardagi fitohormon bo'lib, u ignabargli daraxtlardagi ignalarning tushishi uchun javobgardir;
Molekulaning elektron va fazoviy tuzilishi
Uglerod atomlari ikkinchi valentlik holatida (sp 2 gibridlanish). Natijada 120° burchak ostida tekislikda uchta gibrid bulut hosil boʻlib, ular uglerod va ikkita vodorod atomi bilan uchta s bogʻ hosil qiladi; Gibridlanishda ishtirok etmagan p-elektron hosil bo'ladi tekislikka perpendikulyar qo'shni uglerod atomining p elektroni bilan p bog'lanish. Bu uglerod atomlari o'rtasida qo'sh bog'lanish hosil qiladi. Molekula planar tuzilishga ega.
CH 2 = CH 2
Asosiy kimyoviy xossalari
Etilen kimyoviy faol moddadir. Molekuladagi uglerod atomlari o’rtasida qo’sh bog’ mavjud bo’lganligi uchun ulardan unchalik mustahkam bo’lmagan biri osongina uziladi va bog’lanish joyida molekulalarning biriktirilishi, oksidlanishi va polimerlanishi sodir bo’ladi.
- Galogenlash:
- Gidrogenatsiya:
- Gidrogalogenlash:
- Hidratsiya:
- Oksidlanish:
- Yonish:
- Polimerizatsiya (polietilen ishlab chiqarish):
- Dimerizatsiya (V. Sh. Feldblyum. Olefinlarning dimerizatsiyasi va disproporsiyasi. M.: Ximiya, 1978).
Biologik rol
Etilen birinchi kashf etilgan gazsimon o'simlik gormoni bo'lib, juda keng biologik ta'sirga ega. Etilen ichida ishlaydi hayot davrasi O'simliklar ko'chat rivojlanishini nazorat qilish, mevalarning (xususan, mevalar) pishishi, kurtaklarning ochilishi (gullash jarayoni), barglar va gullarning qarishi va tushishi kabi turli funktsiyalarga ega. Etilen stress gormoni deb ham ataladi, chunki u o'simliklarning biotik va abiotik stresslarga javob berishda ishtirok etadi va uning o'simlik organlarida sintezi har xil turdagi shikastlanishlarga javoban kuchayadi. Bundan tashqari, uchuvchi gazsimon modda bo'lgan etilen o'simlikning turli organlari va populyatsiyadagi o'simliklar o'rtasida tezkor aloqani amalga oshiradi, bu muhim ahamiyatga ega. xususan, stressga chidamlilikning rivojlanishi bilan.
Etilenning eng mashhur funktsiyalari orasida etiolatsiyalangan (qorong'ilikda o'stirilgan) ko'chatlarda ushbu gormon bilan davolashda uchta javob deb ataladigan reaktsiyaning rivojlanishi mavjud. Uch tomonlama javob uchta reaktsiyani o'z ichiga oladi: hipokotilning qisqarishi va qalinlashishi, ildizning qisqarishi va apikal kancaning kuchayishi (gipokotilning yuqori qismining keskin egilishi). Ko'chatlarning etilenga bo'lgan munosabati ularning rivojlanishining dastlabki bosqichlarida juda muhimdir, chunki u ko'chatlarning yorug'lik tomon kirib borishiga yordam beradi.
Meva va sabzavotlarni tijorat yig'ishda ular foydalanadilar maxsus xonalar yoki meva pishib etish kameralari, ularning atmosferasiga etilen suyuq etanoldan etilen gazini ishlab chiqaradigan maxsus katalitik generatorlardan yuboriladi. Odatda, mevaning pishishini rag'batlantirish uchun kamera atmosferasida 500 dan 2000 ppm gacha bo'lgan etilen gazining konsentratsiyasi 24-48 soat davomida ishlatiladi. Havoning yuqori harorati va havodagi etilenning yuqori konsentratsiyasida mevalarning pishishi tezroq sodir bo'ladi. Biroq, kamera atmosferasidagi karbonat angidrid miqdorini nazorat qilishni ta'minlash juda muhim, chunki yuqori haroratda pishib etish (20 darajadan yuqori haroratlarda) yoki kamera havosida etilenning yuqori konsentratsiyasi bilan pishib etish mevalarning tez pishishi natijasida karbonat angidrid gazining keskin ko'payishi, ba'zan pishib boshlanganidan 24 soat o'tgach, havoda karbonat angidrid gazi, bu allaqachon pishgan mevalar va mevalarni yig'ib olgan ikkala ishchining karbonat angidrid bilan zaharlanishiga olib kelishi mumkin. o'zlari.
Qadimgi Misrdan beri etilen meva pishishini rag'batlantirish uchun ishlatilgan. Qadimgi misrliklar xurmo, anjir va boshqa mevalarni pishishini rag'batlantirish uchun ataylab tirnalgan yoki engil maydalangan (to'qimalarning shikastlanishi o'simlik to'qimalari tomonidan etilen ishlab chiqarishni rag'batlantiradi). Qadimgi xitoyliklar shaftolining pishishini rag'batlantirish uchun yopiq joylarda yog'och tutatqi tayoqchalarini yoki xushbo'y shamlarni yoqib yuborishgan (shamlar yoki yog'och yonganda nafaqat karbonat angidrid, balki kam oksidlangan oraliq yonish mahsulotlari, shu jumladan etilen ham ajralib chiqadi). 1864 yilda ko'cha chiroqlaridan tabiiy gaz sizib chiqishi yaqin atrofdagi o'simliklarning o'sishini to'xtatib qo'yishi, ularni burishishi, poya va ildizlarini g'ayritabiiy ravishda qalinlashishi va mevalarning pishishini tezlashtirishi aniqlandi. 1901 yilda rus olimi Dmitriy Nelyubov bu o'zgarishlarni keltirib chiqaradigan tabiiy gazning faol komponenti uning asosiy komponenti metan emas, balki oz miqdorda mavjud bo'lgan etilen ekanligini ko'rsatdi. Keyinchalik 1917 yilda Sara Dubt etilen barglarning erta yo'qolishini rag'batlantirishini isbotladi. Biroq, faqat 1934 yilda Xayn o'simliklarning o'zi endogen etilenni sintez qilishini aniqladi. 1935 yilda Kroker etilenning meva pishishini fiziologik tartibga solish, shuningdek, o'simlik vegetativ to'qimalarining qarishi, barglarning tushishi va o'sishning oldini olish uchun javob beradigan o'simlik gormoni ekanligini taklif qildi.
Etilen biosintezi sikli metionin adenoziltransferaza fermenti ta’sirida metionin aminokislotasini S-adenozil-metioninga (SAMe) aylantirish bilan boshlanadi. Keyin S-adenosil-metionin 1-aminosiklopropan-1-karboksilik kislotaga aylanadi (ACC, ACC) 1-aminosiklopropan-1-karboksilat sintetaza (ACC sintetaza) fermenti yordamida. ACC sintetazasining faolligi butun tsiklning tezligini cheklaydi, shuning uchun bu fermentning faolligini tartibga solish o'simliklardagi etilen biosintezini tartibga solishda kalit hisoblanadi. Etilen biosintezining oxirgi bosqichi kislorod mavjudligini talab qiladi va ilgari etilen hosil qiluvchi ferment sifatida ma'lum bo'lgan aminotsiklopropan karboksilat oksidaza (ACC oksidaz) fermenti ta'sirida sodir bo'ladi. O'simliklardagi etilen biosintezi ham ekzogen, ham endogen etilen (ijobiy) tomonidan qo'zg'atiladi. qayta aloqa). ACC sintetaza faolligi va shunga mos ravishda etilen hosil bo'lishi ham qachon ortadi yuqori darajalar auksinlar, ayniqsa indolasetik kislota va sitokininlar.
O'simliklardagi etilen signali oqsil dimerlari bo'lgan kamida besh xil transmembran retseptorlari oilalari tomonidan qabul qilinadi. Xususan, etilen retseptorlari ETR 1 Arabidopsisda ma'lum ( Arabidopsis). Etilen retseptorlarini kodlovchi genlar Arabidopsisdan, keyin esa pomidordan klonlangan. Etilen retseptorlari Arabidopsis va pomidor genomlarida bir nechta genlar tomonidan kodlangan. Arabidopsisdagi besh turdagi etilen retseptorlari va pomidorda kamida olti turdagi retseptorlardan tashkil topgan har qanday gen oilasidagi mutatsiyalar o'simliklarning etilenga befarqligi va etilish, o'sish va so'lish jarayonlarining buzilishiga olib kelishi mumkin. Etilen retseptorlari genlariga xos bo'lgan DNK ketma-ketligi boshqa ko'plab o'simlik turlarida ham topilgan. Bundan tashqari, etilenni bog'laydigan oqsil hatto siyanobakteriyalarda ham topilgan.
Noqulay tashqi omillar, masalan, atmosferada kislorodning etishmasligi, suv toshqini, qurg'oqchilik, sovuq, o'simlikka mexanik shikastlanish (yara), patogen mikroorganizmlar, zamburug'lar yoki hasharotlar tomonidan hujum o'simlik to'qimalarida etilenning ko'payishiga olib kelishi mumkin. Masalan, suv toshqini paytida o'simlik ildizlari ortiqcha suv va kislorod etishmasligidan aziyat chekadi (gipoksiya), bu ulardagi 1-aminosiklopropan-1-karboksilik kislotaning biosinteziga olib keladi. Keyin ACC poyada barglargacha bo'lgan yo'llar bo'ylab tashiladi va barglarda etilengacha oksidlanadi. Olingan etilen epinastik harakatlarga yordam beradi, bu esa barglardagi suvning mexanik chayqalishiga, shuningdek barglar, gul barglari va mevalarning qurib ketishiga va tushishiga olib keladi, bu o'simlikka bir vaqtning o'zida tanadagi ortiqcha suvdan xalos bo'lishga va suvga bo'lgan ehtiyojni kamaytirishga imkon beradi. to'qimalarning umumiy massasini kamaytirish orqali kislorod.
Lipid peroksidatsiyasi paytida hayvonlar hujayralarida, shu jumladan odamlarda ham oz miqdorda endogen etilen ishlab chiqariladi. Keyinchalik endogen etilenning bir qismi etilen oksidiga oksidlanadi, u DNK va oqsillarni, shu jumladan gemoglobinni alkillash qobiliyatiga ega (gemoglobinning N-terminal valini bilan o'ziga xos qo'shimcha hosil qiladi - N-gidroksietil-valin). Endogen etilen oksidi DNKning guanin asoslarini ham alkilatlashi mumkin, bu esa 7-(2-gidroksietil)-guanin qo'shimchasining hosil bo'lishiga olib keladi va barcha tirik mavjudotlarda endogen kanserogenezning o'ziga xos xavfining sabablaridan biridir. Endogen etilen oksidi ham mutagen hisoblanadi. Boshqa tomondan, agar organizmda oz miqdorda endogen etilen va shunga mos ravishda etilen oksidi hosil bo'lmaganda, spontan mutatsiyalar tezligi va shunga mos ravishda evolyutsiya tezligi ancha past bo'lar edi, degan faraz mavjud. .
Eslatmalar
- Devanni Maykl T. Etilen (inglizcha). SRI Consulting (2009 yil sentyabr). 2011-yil 21-avgustda asl nusxadan arxivlangan.
- Etilen (inglizcha). WP hisoboti. SRI Consulting (2010 yil yanvar). 2011-yil 21-avgustda asl nusxadan arxivlangan.
- Uglevodorodlarning: metan, etan, etilen, propan, propilen, butan, alfa-butilen, izopentanning ish zonasi havosidagi massa kontsentratsiyasini gaz xromatografik o'lchash. Metodik ko'rsatmalar. MUK 4.1.1306-03 (Rossiya Federatsiyasining bosh davlat sanitariya shifokori 30.03.2003 y. tomonidan tasdiqlangan)
- "O'simliklarning o'sishi va rivojlanishi" V.V
- "Rojdestvo daraxti ignalarini yo'qotishni kechiktirish"
- Xomchenko G.P. §16.6. Etilen va uning gomologlari// Universitetlarga kiruvchilar uchun kimyo. - 2-nashr. - M.: Oliy maktab, 1993. - B. 345. - 447 b. - ISBN 5-06-002965-4.
- Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Etilen tadqiqotlaridagi so'nggi yutuqlar". J. Exp. Bot. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID.
- Etilen and Fruit Piishi / J O'simliklarning o'sishi reglamenti (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (inglizcha)
- Lutova L.A. O'simliklar rivojlanishining genetikasi / ed. S.G. Inge-Vechtomov. - 2-nashr - Sankt-Peterburg: N-L, 2010. - P. 432.
- . ne-postharvest.com (06.06.2015 dan beri havola mavjud emas)
- Neljubov D. (1901). "Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen." Beih Bot Zentralbl. 10 : 128-139.
- Shubha, Sara L. (1917). "O'simliklarning yorug'lik gaziga munosabati". Botanika gazetasi. 63 (3): 209-224.
Qo'sh bo'lgan to'yinmagan uglevodorodlar kimyoviy bog'lanish molekulalarda alkenlar guruhiga kiradi. Gomologik qatorning birinchi vakili eten yoki etilen bo'lib, formulasi: C 2 H 4. Alkenlar ko'pincha olefinlar deb ataladi. Bu nom tarixiy bo'lib, 18-asrda, etilenning xlor - etilxlorid bilan reaktsiyasi mahsulotini olgandan keyin paydo bo'lgan, u yog'li suyuqlikka o'xshaydi. Keyin eten neft gazi deb ataldi. Bizning maqolamizda biz buni o'rganamiz Kimyoviy xossalari, shuningdek, ishlab chiqarish va sanoatda foydalanish.
Molekula tuzilishi va moddaning xossalari o'rtasidagi bog'liqlik
M. Butlerov tomonidan taklif etilgan organik moddalarning tuzilishi nazariyasiga ko'ra, birikmaning xarakteristikalari butunlay uning molekulasining struktura formulasi va bog'lanish turiga bog'liq. Etilenning kimyoviy xossalari, shuningdek, atomlarning fazoviy konfiguratsiyasi, elektron bulutlarning gibridlanishi va uning molekulasida pi bog'ining mavjudligi bilan belgilanadi. Uglerod atomlarining gibridlanmagan ikkita p-elektroni molekulaning o'zi tekisligiga perpendikulyar tekislikda ustma-ust tushadi. Qo'sh bog' hosil bo'lib, uning yorilishi alkenlarning qo'shilish va polimerlanish reaktsiyalariga kirishish qobiliyatini aniqlaydi.
Jismoniy xususiyatlar
Eten - nozik, o'ziga xos hidga ega bo'lgan gazsimon modda. Suvda yomon eriydi, lekin benzol, uglerod tetraklorid, benzin va boshqa organik erituvchilarda eriydi. Etilen C 2 H 4 formulasiga asoslanib, uning molekulyar og'irligi 28 ga teng, ya'ni eten havodan biroz engilroq. Alkenlarning gomologik qatorida ularning massasi ortishi bilan moddalarning agregatsiya holati sxema bo'yicha o'zgaradi: gaz - suyuq - qattiq birikma.
Laboratoriyada va sanoatda gaz ishlab chiqarish
Etil spirtini konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida 140 °C ga qizdirish orqali etilenni laboratoriya sharoitida olish mumkin. Boshqa usul - vodorod atomlarini alkan molekulalaridan ajratib olish. Kaustik natriy yoki kaliy bilan to'yingan uglevodorodlarning galogen bilan almashtirilgan birikmalariga ta'sir qilish orqali, masalan, xloroetan, etilen ishlab chiqariladi. Sanoatda uni olishning eng istiqbolli usuli - tabiiy gazni qayta ishlash, shuningdek, neftni piroliz va kreking. Etilenning barcha kimyoviy xossalari - gidratlanish, polimerlanish, qo'shilish, oksidlanish reaksiyalari uning molekulasida qo'sh bog'ning mavjudligi bilan izohlanadi.
Olefinlarning ettinchi guruhning asosiy kichik guruhining elementlari bilan o'zaro ta'siri
Etenning gomologik qatorining barcha a'zolari o'z molekulasidagi pi bog'lanish ajralish joyiga halogen atomlarini biriktiradilar. Shunday qilib, qizil-jigarrang bromning suvli eritmasi rangsizlanadi, natijada etilen - dibromoetan tenglamasi hosil bo'ladi:
C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2
Xlor va yod bilan reaktsiya xuddi shunday davom etadi, bunda galogen atomlarining qo'shilishi ham qo'sh bog'lanishning yo'q bo'lib ketgan joyida sodir bo'ladi. Barcha olefin birikmalari vodorod galogenidlari bilan reaksiyaga kirishishi mumkin: vodorod xlorid, vodorod ftorid va boshqalar. Ion mexanizmi bo'yicha davom etadigan qo'shilish reaktsiyasi natijasida moddalar hosil bo'ladi - to'yingan uglevodorodlarning galogen hosilalari: xloroetan, ftoroetan.
Sanoatda etanol ishlab chiqarish
Etilenning kimyoviy xossalari ko'pincha sanoat va kundalik hayotda keng qo'llaniladigan muhim moddalarni olish uchun ishlatiladi. Masalan, etenni ortofosforik yoki sulfat kislotalar ishtirokida suv bilan qizdirganda, katalizator ta'sirida hidratsiya jarayoni sodir bo'ladi. Bu etil spirtining shakllanishi bilan birga keladi - organik sintezning kimyoviy zavodlarida olinadigan keng ko'lamli mahsulot. Gidratsiya reaktsiyasining mexanizmi boshqa qo'shilish reaktsiyalariga o'xshash tarzda davom etadi. Bundan tashqari, etilenning suv bilan o'zaro ta'siri pi bog'ining ajralishi natijasida ham sodir bo'ladi. Etenning uglerod atomlarining erkin valentliklari suv molekulasi tarkibiga kiruvchi vodorod atomlari va gidrokso guruhi bilan birlashadi.
Etilenning gidrogenlanishi va yonishi
Yuqorida aytilganlarning barchasiga qaramay, vodorod birikmasi reaktsiyasi katta amaliy ahamiyatga ega emas. Biroq, u organik birikmalarning turli sinflari, bu holda alkanlar va olefinlar o'rtasidagi genetik aloqani ko'rsatadi. Vodorod qo'shilishi bilan eten etanga aylanadi. Qarama-qarshi jarayon - to'yingan uglevodorodlardan vodorod atomlarini yo'q qilish alkenlarning vakili - eten hosil bo'lishiga olib keladi. Yonish deb ataladigan olefinlarning qattiq oksidlanishi ajralib chiqishi bilan birga keladi katta miqdor issiqlik, reaksiya ekzotermikdir. Yonish mahsulotlari uglevodorodlarning barcha sinflaridagi moddalar uchun bir xil: alkanlar, etilen va asetilen qatorining to'yinmagan birikmalari, aromatik moddalar. Bularga karbonat angidrid va suv kiradi. Havo etilen bilan reaksiyaga kirishib, portlovchi aralashma hosil qiladi.
Oksidlanish reaksiyalari
Eten kaliy permanganat eritmasi bilan oksidlanishi mumkin. Bu sifatli reaktsiyalardan biri bo'lib, uning yordamida aniqlanayotgan moddaning tarkibida qo'sh bog'lanish mavjudligi isbotlanadi. Ikki atomli to'yingan spirt - etilen glikol hosil bo'lishi tufayli eritmaning binafsha rangi yo'qoladi. Reaktsiya mahsuloti sintetik tolalarni ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida keng sanoat qo'llanilishiga ega, masalan, lavsan, portlovchi moddalar va antifriz. Ko'rib turganingizdek, etilenning kimyoviy xossalari qimmatbaho birikmalar va materiallarni olish uchun ishlatiladi.
Olefinlarning polimerizatsiyasi
Haroratning oshishi, bosimning oshishi va katalizatorlardan foydalanish polimerizatsiya jarayoni uchun zarur shartlardir. Uning mexanizmi qo'shilish yoki oksidlanish reaktsiyalaridan farq qiladi. U ko'plab etilen molekulalarining er-xotin bog'lanishlar buzilgan joylarida ketma-ket bog'lanishini ifodalaydi. Reaktsiya mahsuloti polietilen bo'lib, uning jismoniy xususiyatlari n qiymatiga bog'liq - polimerizatsiya darajasi. Agar u kichik bo'lsa, u holda modda agregatsiyaning suyuq holatidadir. Agar indikator 1000 ta havolaga yaqinlashsa, u holda bunday polimerdan polietilen plyonka va moslashuvchan shlanglar tayyorlanadi. Agar polimerlanish darajasi zanjirdagi 1500 bo'g'indan oshsa, u holda material qattiqdir oq, teginish uchun yog'li.
U qattiq quyma mahsulotlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi va plastik quvurlar. Etilenning halogen hosilasi, Teflon yopishmaydigan xususiyatlarga ega va keng qo'llaniladigan polimer bo'lib, ko'p pishirgichlar, qovurilgan idishlar va tovalar ishlab chiqarishda talabga ega. Uning yuqori ishqalanishga qarshi turish qobiliyati avtomobil dvigatellari uchun moylash materiallari ishlab chiqarishda qo'llaniladi va uning past toksikligi va inson tanasi to'qimalariga tolerantligi teflon protezlarini jarrohlikda qo'llash imkonini berdi.
Bizning maqolamizda biz olefinlarning etilenning yonishi, qo'shilish reaktsiyalari, oksidlanish va polimerizatsiya kabi kimyoviy xususiyatlarini ko'rib chiqdik.
Etilen alkenlar deb nomlanuvchi organik birikmalarning eng oddiyidir. Bu shirin ta'mi va hidi bilan rangsiz. Tabiiy manbalarga tabiiy gaz va neft kiradi, shuningdek, u o'simliklarda tabiiy ravishda paydo bo'ladigan gormon bo'lib, u o'sishni inhibe qiladi va mevalarning pishishiga yordam beradi. Sanoatda etilendan foydalanish keng tarqalgan organik kimyo. Tabiiy gazni isitish orqali ishlab chiqariladi, erish nuqtasi 169,4 ° C, qaynash nuqtasi 103,9 ° C.
Etilen: tuzilish xususiyatlari va xususiyatlari
Uglevodorodlar vodorod va uglerodni o'z ichiga olgan molekulalardir. Ular bitta va qo'sh bog'lanishlar soni va har bir komponentning strukturaviy yo'nalishi bo'yicha juda farq qiladi. Eng oddiy, ammo biologik va iqtisodiy jihatdan foydali uglevodorodlardan biri etilendir. U gazsimon shaklda keladi, rangsiz va yonuvchan. U vodorod atomlari bilan bog'langan ikkita qo'sh uglerod atomidan iborat. Kimyoviy formula C 2 H 4 shakliga ega. Molekulaning strukturaviy shakli markazda qo'sh bog'ning mavjudligi sababli chiziqli.
Etilen havodagi moddani aniqlashni osonlashtiradigan shirin, shilimshiq hidga ega. Bu gazning sof shaklida qo'llaniladi: boshqa kimyoviy moddalar bilan aralashtirilganda hid yo'qolishi mumkin.
Etilenni qo'llash sxemasi
Etilen ikkita asosiy toifada ishlatiladi: yirik uglerod zanjirlari qurilgan monomer sifatida va boshqa ikki uglerodli birikmalar uchun boshlang'ich material sifatida. Polimerizatsiya - bu ko'plab kichik etilen molekulalarining kattaroq bo'lgan takroriy birikmasidir. Bu jarayon yuqori bosim va haroratda sodir bo'ladi. Etilenni qo'llash sohalari juda ko'p. Polietilen polimer bo'lib, ayniqsa qadoqlash plyonkalari, simli qoplamalar ishlab chiqarishda keng qo'llaniladi. plastik butilkalar. Etilenning monomer sifatida yana bir qo'llanilishi chiziqli a-olefinlarning shakllanishi bilan bog'liq. Etilen etanol (sanoat spirti), (antifriz va plyonka), asetaldegid va vinilxlorid kabi bir qator ikki uglerodli birikmalarni tayyorlash uchun boshlang'ich materialdir. Ushbu birikmalarga qo'shimcha ravishda etilen va benzol etilbenzolni hosil qiladi, u plastmassa ishlab chiqarishda ishlatiladi va ko'rib chiqilayotgan modda eng oddiy uglevodorodlardan biridir. Biroq, etilenning xususiyatlari uni biologik va iqtisodiy jihatdan ahamiyatli qiladi.
Tijorat maqsadlarida foydalanish
Etilenning xususiyatlari ko'p miqdordagi organik (uglerod va vodorod o'z ichiga olgan) materiallar uchun yaxshi tijorat asosini ta'minlaydi. Yagona etilen molekulalari polietilen hosil qilish uchun birlashtirilishi mumkin (bu ko'plab etilen molekulalarini anglatadi). Polietilen plastmassa ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Bundan tashqari, uni yaratish uchun ishlatish mumkin yuvish vositalari va sintetik moylash materiallari, ular kimyoviy moddalar, ishqalanishni kamaytirish uchun ishlatiladi. Stirol ishlab chiqarish uchun etilendan foydalanish kauchuk va himoya qadoqlarini yaratish jarayonida muhim ahamiyatga ega. Bundan tashqari, u poyabzal sanoatida, ayniqsa, sport poyabzali, shuningdek ishlab chiqarishda qo'llaniladi avtomobil shinalari. Etilendan foydalanish tijoriy ahamiyatga ega va gazning o'zi dunyoda eng ko'p ishlab chiqariladigan uglevodorodlardan biridir.
Sog'liq uchun xavf
Etilen, birinchi navbatda, yonuvchan va portlovchi bo'lgani uchun sog'liq uchun xavf tug'diradi. Bundan tashqari, u past konsentratsiyalarda giyohvand kabi harakat qilishi mumkin, ko'ngil aynishi, bosh aylanishi, bosh og'rig'i va muvofiqlashtirishni yo'qotishi mumkin. Yuqori konsentratsiyalarda u anestezik vazifasini bajaradi, ongni yo'qotadi va boshqa tirnash xususiyati beruvchi moddalarni keltirib chiqaradi. Bu barcha salbiy jihatlar, birinchi navbatda, gaz bilan bevosita ishlaydigan odamlar uchun tashvish tug'dirishi mumkin. Ko'pchilik duch keladigan etilen miqdori Kundalik hayot, qoida tariqasida, nisbatan kichik.
Etilen reaktsiyalari
1) Oksidlanish. Bu kislorodning qo'shilishi, masalan, etilenning etilen oksidiga oksidlanishida. Antifriz suyuqligi sifatida ishlatiladigan etilen glikol (1,2-etandiol) ishlab chiqarishda va kondensatsiya polimerizatsiyasi orqali poliesterlar ishlab chiqarishda qo'llaniladi.
2) Galogenlanish - ftor, xlor, brom, yodning etilen bilan reaksiyalari.
3) Etilenni 1,2-dikloroetan shaklida xlorlash va keyinchalik 1,2-dikloroetanni vinilxlorid monomeriga aylantirish. 1,2-dikloroetan foydali organik erituvchi bo'lib, vinilxlorid sintezida ham qimmatli kashshof hisoblanadi.
4) Alkillanish - uglevodorodlarning qo'sh bog'lanishda qo'shilishi, masalan, etilen va benzoldan etilbenzolning sintezi, so'ngra stirolga aylanishi. Etilbenzol eng keng tarqalgan vinil monomerlaridan biri bo'lgan stirol ishlab chiqarish uchun oraliq mahsulotdir. Stirol - polistirol ishlab chiqarish uchun ishlatiladigan monomer.
5) Etilenning yonishi. Gaz isitish va konsentrlangan sulfat kislota orqali ishlab chiqariladi.
6) Hidratsiya - qo'sh bog'ga suv qo'shilishi bilan sodir bo'ladigan reaksiya. Ushbu reaktsiyaning eng muhim sanoat qo'llanilishi etilenni etanolga aylantirishdir.
Etilen va yonish
Etilen suvda yomon eriydigan rangsiz gazdir. Havoda etilenning yonishi karbonat angidrid va suv hosil bo'lishi bilan birga keladi. Uning sof shaklida gaz engil diffuziya alangasi bilan yonadi. Kichik miqdordagi havo bilan aralashib, u uchta alohida qatlamdan iborat olov hosil qiladi - yonmagan gazning ichki yadrosi, ko'k-yashil qatlam va oldindan aralashgan qatlamdan qisman oksidlangan mahsulot diffuziya olovida yondiriladigan tashqi konus. Hosil boʻlgan alanga murakkab reaksiyalar seriyasini koʻrsatadi va gaz aralashmasiga koʻproq havo qoʻshilsa, diffuziya qatlami asta-sekin yoʻqoladi.
Foydali faktlar
1) Etilen tabiiy o'simlik gormoni bo'lib, u barcha o'simliklarning o'sishi, rivojlanishi, etukligi va qarishiga ta'sir qiladi.
2) Gaz ma'lum konsentratsiyada (100-150 mg) odamlar uchun zararli yoki zaharli emas.
3) Tibbiyotda anestetik sifatida ishlatiladi.
4) Etilenning ta'siri past haroratlarda sekinlashadi.
5) Xarakterli xususiyat - ko'pgina moddalar, masalan, karton qutilar, yog'och va hatto beton devorlar orqali yaxshi kirib borishi.
6) Pishib etish jarayonini boshlash qobiliyati uchun bebaho bo'lsa-da, u ko'plab mevalar, sabzavotlar, gullar va o'simliklar uchun juda zararli bo'lishi mumkin, qarish jarayonini tezlashtiradi va mahsulot sifati va saqlash muddatini qisqartiradi. Zarar darajasi konsentratsiyaga, ta'sir qilish muddatiga va haroratga bog'liq.
7) Etilen yuqori konsentratsiyalarda portlovchi hisoblanadi.
8) Etilen shisha ishlab chiqarishda ishlatiladi maxsus maqsad avtomobil sanoati uchun.
9) Metall ishlab chiqarish: Gaz metallni kesish, payvandlash va yuqori tezlikda termal purkash uchun kislorodli gaz sifatida ishlatiladi.
10) Neftni qayta ishlash: Etilen, ayniqsa, tabiiy gazni suyultirish sanoatida sovutgich sifatida ishlatiladi.
11) Yuqorida aytib o'tilganidek, etilen juda reaktiv moddadir, bundan tashqari, u juda tez yonuvchan. Xavfsizlik nuqtai nazaridan u odatda maxsus alohida gaz quvuri orqali tashiladi.
12) To'g'ridan-to'g'ri etilendan tayyorlangan eng keng tarqalgan mahsulotlardan biri plastikdir.
TA'RIF
Etilen (eten)- alkenlar qatorining birinchi vakili - bitta qo'sh bog'li to'yinmagan uglevodorodlar.
Formula - C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Molekulyar og'irligi (bir mol massasi) - 28 g / mol.
Etilendan hosil bo'lgan uglevodorod radikali vinil (-CH = CH 2) deb ataladi. Etilen molekulasidagi uglerod atomlari sp 2 gibridlanishida.
Etilenning kimyoviy xossalari
Etilen elektrofil qo'shilish, radikal almashtirish, oksidlanish, qaytarilish va polimerizatsiya mexanizmi orqali sodir bo'ladigan reaktsiyalar bilan tavsiflanadi.
Galogenlash(elektrofil qo'shilish) - etilenning galogenlar bilan, masalan, brom bilan o'zaro ta'siri, bunda bromli suv rangi o'zgaradi:
CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.
Etilenning galogenlanishi qizdirilganda ham mumkin (300C), bu holda qo'sh bog'lanish buzilmaydi - reaktsiya radikal almashtirish mexanizmi bo'yicha davom etadi:
CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.
Gidrogalogenlash- etilenning galogenli vodorod (HCl, HBr) bilan o'zaro ta'siri, galogenlangan alkanlar hosil bo'lishi:
CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.
Hidratsiya- etilenning suv bilan mineral kislotalar (sulfat, fosforik) ishtirokida to'yingan monohidrik spirt - etanol hosil bo'lishi bilan o'zaro ta'siri:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.
Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari orasida qo'shilish ajralib turadi gipoxlorid kislota(1), reaktsiyalar gidroksi- Va alkoksimerkuratsiya(2, 3) (simoborganik birikmalar ishlab chiqarish) va gidroboratsiya (4):
CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);
CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).
Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari elektronni tortib oluvchi o'rinbosarlarni o'z ichiga olgan etilen hosilalari uchun xosdir. Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari orasida alohida joy gidrosiyan kislotasi, ammiak va etanolning qo'shilish reaktsiyalari bilan band. Masalan,
2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.
Davomida oksidlanish reaktsiyalari etilen, turli xil mahsulotlar hosil bo'lishi mumkin va tarkibi oksidlanish shartlari bilan belgilanadi. Shunday qilib, etilenning oksidlanishi paytida V engil sharoitlar (oksidlovchi - kaliy permanganat) p-bog' uzilib, ikki atomli spirt - etilen glikol hosil bo'ladi:
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.
Da kuchli oksidlanish kislotali muhitda kaliy permanganatning qaynayotgan eritmasi bilan etilen, chumoli kislotasi va karbonat angidrid hosil bo'lishi bilan bog'ning to'liq yorilishi (s-bog') sodir bo'ladi:
Oksidlanish etilen kislorod 200C da CuCl 2 va PdCl 2 ishtirokida atsetaldegid hosil bo'lishiga olib keladi:
CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.
Da qayta tiklash Etilen alkanlar sinfining vakili etan hosil qiladi. Etilenning qaytarilish reaksiyasi (gidrogenlash reaksiyasi) radikal mexanizm bilan boradi. Reaksiya sodir bo'lishining sharti katalizatorlarning (Ni, Pd, Pt) mavjudligi, shuningdek, reaktsiya aralashmasining qizishi:
CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.
Etilen kiradi polimerlanish reaktsiyasi. Polimerlanish - bu asl past molekulyar modda - monomer molekulalarining asosiy valentliklaridan foydalanib, bir-biri bilan birikib, yuqori molekulyar birikma - polimer hosil qilish jarayonidir. Etilenning polimerizatsiyasi kislotalar (kationik mexanizm) yoki radikallar (radikal mexanizm) ta'sirida sodir bo'ladi:
n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.
Etilenning fizik xossalari
Etilen rangsiz gaz boʻlib, zaif hidli, suvda ozgina eriydi, spirtda eriydi, dietil efirda yaxshi eriydi. Havo bilan aralashtirilganda portlovchi aralashma hosil qiladi
Etilen ishlab chiqarish
Etilen ishlab chiqarishning asosiy usullari:
— ishqorlarning spirtli eritmalari ta'sirida galogenlangan alkanlarni degidrogalogenlash
CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;
— faol metallar ta'sirida alkanlarning digalogen hosilalarini degalogenlash
Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;
- etilenni sulfat kislota bilan qizdirish (t >150 C) yoki bug'ini katalizator orqali o'tkazish orqali suvsizlantirish
CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;
— etanni katalizator (Ni, Pt, Pd) ishtirokida qizdirish (500C) orqali degidrogenlash.
CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.
Etilenning qo'llanilishi
Etilen ulkan ishlab chiqarilgan eng muhim birikmalardan biridir sanoat miqyosi. U turli xil organik birikmalarning butun spektrini (etanol, etilen glikol, sirka kislotasi va boshqalar) ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida ishlatiladi. Etilen polimerlar (polietilen va boshqalar) ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida xizmat qiladi. Sabzavot va mevalarning o'sishi va pishishini tezlashtiradigan modda sifatida ishlatiladi.
Muammoni hal qilishga misollar
MISOL 1
Mashq qilish Bir qator o'zgarishlarni amalga oshiring etan → eten (etilen) → etanol → eten → xloroetan → butan. Yechim Etandan eten (etilen) olish uchun katalizator (Ni, Pd, Pt) ishtirokida va qizdirilganda yuzaga keladigan etan dehidrogenlash reaksiyasidan foydalanish kerak: C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2.
Etanol etendan mineral kislotalar (oltingugurt, fosfor) ishtirokida suv bilan hidratsiya reaktsiyasi natijasida hosil bo'ladi:
C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH.
Etanoldan eten olish uchun suvsizlanish reaktsiyasi qo'llaniladi:
Etendan xloroetan ishlab chiqarish gidrogalogenlash reaktsiyasi orqali amalga oshiriladi:
C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl.
Xloroetandan butan olish uchun Vurts reaktsiyasi qo'llaniladi:
2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl.
2-MISA
Mashq qilish Zichligi 0,8 g/ml bo`lgan 160 ml etanoldan qancha litr va gramm etilen olish mumkinligini hisoblang. Yechim Etilenni etanoldan suvsizlanish reaktsiyasi orqali olish mumkin, uning sharti mineral kislotalarning (sulfat, fosforik) mavjudligi. Etanoldan etilen olish reaksiya tenglamasini yozamiz: C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O.
Etanolning massasini topamiz:
m (C 2 H 5 OH) = V (C 2 H 5 OH) × r (C 2 H 5 OH);
m (C 2 H 5 OH) = 160 × 0,8 = 128 g.
Jadval yordamida hisoblangan etanolning molyar massasi (bir molning molekulyar og'irligi). kimyoviy elementlar DI. Mendeleyev - 46 g/mol. Keling, etanol miqdorini topamiz:
v (C 2 H 5 OH) = m (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH);
v (C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2,78 mol.
Reaksiya tenglamasiga ko'ra v (C 2 H 5 OH): v (C 2 H 4) = 1: 1, shuning uchun v (C 2 H 4) = v (C 2 H 5 OH) = 2,78 mol. D.I. tomonidan kimyoviy elementlar jadvali yordamida hisoblangan etilenning molyar massasi (bir molning molekulyar og'irligi). Mendeleyev - 28 g/mol. Etilenning massasi va hajmini topamiz:
m (C 2 H 4) = v (C 2 H 4) × M (C 2 H 4);
V (C 2 H 4) = v (C 2 H 4) × V m;
m (C 2 H 4) = 2,78 × 28 = 77,84 g;
V (C 2 H 4) = 2,78 × 22,4 = 62,272 l.
Javob Etilenning massasi 77,84 g, etilenning hajmi 62,272 l. To'yinmagan uglevodorodlarning ko'zga ko'ringan vakili eten (etilen). Jismoniy xususiyatlar: rangsiz yonuvchi gaz, kislorod va havo bilan aralashtirilganda portlovchi. Etilen qimmatbaho moddalarni keyinchalik sintez qilish uchun neftdan katta miqdorda olinadi organik moddalar(bir atomli va ikki atomli spirtlar, polimerlar, sirka kislotasi va boshqa birikmalar).
etilen, sp 2 gibridlanishi
Tuzilishi va xossalari boʻyicha etenga oʻxshash uglevodorodlar alkenlar deyiladi. Tarixiy jihatdan ushbu guruh uchun yana bir atama - olefinlar yaratilgan. C n H 2n umumiy formulasi barcha moddalar sinfining tarkibini aks ettiradi. Uning birinchi vakili etilen bo'lib, uning molekulasida uglerod atomlari uchta emas, balki vodorod bilan faqat ikkita x-bog' hosil qiladi. Alkenlar to'yinmagan yoki to'yinmagan birikmalar bo'lib, ularning formulasi C 2 H 4. Uglerod atomining faqat 2 ta p- va 1 s-elektron bulutlari shakli va energiyasi bilan aralashadi, uchta õ-bog' hosil bo'ladi; Bu holat sp2 gibridizatsiyasi deb ataladi. Uglerodning to'rtinchi valentligi saqlanib qoladi va molekulada p bog' paydo bo'ladi. Strukturaviy xususiyat strukturaviy formulada aks ettirilgan. Ammo diagrammalarda har xil turdagi ulanishlarni ko'rsatish uchun belgilar odatda bir xil - tire yoki nuqta. Etilenning tuzilishi uning turli toifadagi moddalar bilan faol o'zaro ta'sirini belgilaydi. Suv va boshqa zarrachalarning qo'shilishi kuchsiz p bog'ining uzilishi tufayli sodir bo'ladi. Chiqarilgan valentliklar kislorod, vodorod va galogenlarning elektronlari bilan to'yingan.
Etilen: moddaning fizik xususiyatlari
Etena da normal sharoitlar(oddiy atmosfera bosimi va harorati 18°C) rangsiz gazdir. U shirin (efirli) hidga ega va uni inhalatsiyalash odamlarga giyohvandlik ta'siriga ega. -169,5 ° C da qattiqlashadi va bir xil harorat sharoitida eriydi. Eten -103,8°C da qaynaydi. 540 ° S gacha qizdirilganda yonadi. Gaz yaxshi yonadi, alangasi yorqin, zaif kuyikish bilan. Etilen efir va asetonda, suvda va spirtda ancha kam eriydi. Moddaning yumaloq molyar massasi 28 g/mol. Etenning gomologik qatorining uchinchi va toʻrtinchi vakillari ham gazsimon moddalardir. Beshinchi va keyingi alkenlarning fizik xossalari har xil, ular suyuqlik va qattiq moddalardir;
Etilenning olinishi va xossalari
Nemis kimyogari Iogann Bexer tasodifan uni konsentrlangan sulfat kislota bilan tajribalarda ishlatgan. Laboratoriya sharoitida eten birinchi marta shunday olingan (1680). 19-asr oʻrtalarida A.M. Butlerov birikmaga etilen nomini berdi. Fizik xususiyatlari mashhur rus kimyogari tomonidan ham tasvirlangan. Butlerov moddaning tuzilishini aks ettiruvchi strukturaviy formulani taklif qildi. Laboratoriyada uni olish usullari:
- Asetilenni katalitik gidrogenlash.
- Konsentrlangan spirt eritmasi bilan reaksiyada xloroetanni degidrogalogenlash mustahkam poydevor(ishqoriy) qizdirilganda.
- Etil molekulalaridan suvni yo'q qilish reaksiya sulfat kislota ishtirokida sodir bo'ladi. Uning tenglamasi: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O
Sanoat ishlab chiqarishi:
- neftni qayta ishlash - uglevodorodlarni kreking va pirolizlash;
- etanning katalizator ishtirokida degidrogenlanishi. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2
Etilenning tuzilishi uning tipik kimyoviy reaktsiyalarini tushuntiradi - ko'p bog'langan C atomlari tomonidan zarralar qo'shilishi:
- Galogenlash va gidrogalogenlash. Ushbu reaksiyalarning mahsulotlari galogen hosilalaridir.
- Gidrogenatsiya (etanning to'yinganligi.
- Ikki atomli spirt etilen glikolga oksidlanish. Uning formulasi OH-H2C-CH2-OH.
- Sxema bo'yicha polimerlanish: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).
Etilenni qo'llash sohalari
Katta hajmlarda fraksiyalanganda fizik xossalari, tuzilishi, kimyoviy tabiat moddalar etil spirti, galogen hosilalari, spirtlar, oksid, sirka kislotasi va boshqa birikmalar ishlab chiqarishda foydalanish imkonini beradi. Eten polietilenning monomeri va polistirolning asosiy birikmasidir.
Eten va xlordan ishlab chiqarilgan dikloroetan polivinilxlorid (PVX) ishlab chiqarishda ishlatiladigan yaxshi hal qiluvchi hisoblanadi. Kino, quvurlar, idish-tovoqlar past va yuqori zichlikdagi polietilendan kompakt disklar va boshqa qismlar polistiroldan tayyorlanadi; PVX linoleum va suv o'tkazmaydigan yomg'irlarning asosidir. IN qishloq xo'jaligi O'rim-yig'imdan oldin mevalar pishib etishni tezlashtirish uchun eten bilan ishlov beriladi.