Etilen, xossalari, ishlab chiqarilishi, qo'llanilishi
Etilen - bu C2H4 formulasi bilan tavsiflangan kimyoviy birikma. Bu eng oddiy alken (olefin). U qo'sh bog'ni o'z ichiga oladi va shuning uchun to'yinmagan birikmalarga tegishli. Etilen (etilen) CH2 \u003d CH2, engil hidli rangsiz gaz; Dietil efir va uglevodorodlarda yaxshi eriydi. Etilendan asosiy foydalanish polietilen ishlab chiqarishda monomer sifatida hisoblanadi. Etilen tabiiy gazlarda (vulqon gazlari bundan mustasno) uchramaydi. U moddalarni o'z ichiga olgan ko'plab tabiiy birikmalarning pirogenetik parchalanishi paytida hosil bo'ladi.
Alkinlar, tuzilishi, xossalari, olinishi. Ilova
Alkimlar - umumiy formulasi CnH2n-2 bo'lgan uglerod atomlari o'rtasida uch marta bog'langan uglevodorodlar. Asetilen (Etin) eng muhim kimyoviy xom ashyo hisoblanadi. Metalllarni kesish va payvandlashda, ko'plab muhim mahsulotlarni (etanol, benzol, asetaldegid va boshqalar) sintez qilish uchun ishlatiladi.Alkinlar o'zlarining fizik xususiyatlariga ko'ra mos keladigan alkenlarga o'xshaydi. Pastroq bo'lganlar (C4 gacha) rangsiz va hidsiz gazlar bo'lib, alkenlardagi hamkasblariga qaraganda yuqori qaynash nuqtalari mavjud. Alkinlar suvda yomon eriydi, organik erituvchilarda yaxshiroq. Asetilen olishning asosiy sanoat usuli metanning elektro- yoki termik krekingi, tabiiy gazning pirolizlanishi va karbid usuli hisoblanadi. Alkinlarning gomologik qatorining birinchi va asosiy vakili atsetilen (etin)dir.
T. 5. 495-496-betlar
ETİLEN (eten) CH 2 = CH 2, molekulyar og'irligi 28,05; engil hidli rangsiz gaz; erish nuqtasi -169,15 ° S, qaynash nuqtasi -103,71 ° S; d -104 4 0,566; t kritik 9,2 ° S, p krit 5,042 MPa; ē (suyuqliklar) 0,161 mPa s; g (suyuqliklar) 16,4 mN/m; bug 'bosimi (kPa): 4110 (0 ° C), 2200 (-25 ° C), 151 (-100 ° C); Cp 62,16 J / (mol K) (-193 ° C); DH 0 yondi -1400 kJ / mol. Eruvchanligi (0°C da 100 ml erituvchida ml): suv 25,6, etanol 359; dietil efir va uglevodorodlarda erkin eriydi.
Etilen tabiatda deyarli uchramaydi. Kichik miqdorda o'simlik va hayvonlarning to'qimalarida metabolizmning oraliq mahsuloti sifatida hosil bo'ladi. U fitohormonlarning xususiyatlariga ega - o'sishni sekinlashtiradi, hujayralarning qarishini, mevalarning pishishini va tushishini tezlashtiradi.
Kimyoviy xususiyatlariga ko'ra, u olefinlarning tipik vakili bo'lib, u yuqori reaktivlikka ega, ayniqsa elektrofil qo'shilish reaktsiyalarida. Etilen xlor bilan reaksiyaga kirishganda, dixloroetan hosil bo'ladi, u degidroklorlanganda vinilxloridga aylanadi; ikkinchisi 450-550 ° S da kremniy silisid ishtirokida bir bosqichda olinishi mumkin. Etilenning hidratsiyasi etil spirtiga, gidrogalogenlanishga etil xloridga, SCl 2 yoki S 2 Cl 2 bilan o'zaro ta'sirga - xantal gaziga S (CH 2 CH 2 Cl) 2, kislorod yoki havo bilan oksidlanishga olib keladi Ag oksidi 200- 300 ° C - etilen oksidigacha; PdCl 2 va CuCl 2 suvli eritmalarida 130 ° C va 0,3 MPa asetaldegidgacha kislorod bilan suyuq fazali oksidlanish; bir xil sharoitda CH 3 COOH ishtirokida vinil asetat hosil bo'ladi.
Etilen - benzolni alkillash uchun keng qo'llaniladigan alkillashtiruvchi vosita; reaktsiya gaz fazasida 400-450 ° C va 1,4 MPa bosimda H 3 RO 4 bilan singdirilgan diatomli tuproqning statsionar qatlamida AlCl 3 ishtirokida amalga oshiriladi (siz BF 3 va zeolitlardan foydalanishingiz mumkin).
Etilen yuqori va ishlab chiqarish uchun boshlang'ich birikma hisoblanadi past bosim va bir qator sintetik moylash moylarining asosi bo'lgan etilen oligomerlari. Ziegler-Natta katalizatorlarida etilenni propilen bilan kopolimerizatsiya qilish natijasida oksidlanish va ishqalanishga chidamliligi oshgan etilen-propilen kauchuklari olinadi. Sanoatda etilenning stirol va vinilatsetat bilan sopolimerlari ham olinadi.
Etilenni olishning asosiy usuli suyuq neft distillatlari yoki quyi parafinli uglevodorodlarning pirolizidir. Reaksiya odatda quvurli pechlarda 750-900 ° S haroratda va 0,3 MPa bosimda amalga oshiriladi. Rossiyada, G'arbiy Yevropa va Yaponiya, xom ashyo to'g'ridan-to'g'ri ishlaydigan benzindir; bir vaqtning o'zida ko'p miqdordagi suyuq mahsulotlar, shu jumladan aromatik uglevodorodlar hosil bo'lishi bilan etilenning hosildorligi taxminan 30% ni tashkil qiladi. Gazoylni pirolizlash jarayonida etilen unumi 15-25% ni tashkil qiladi. AQShda asosiy xom ashyo engil alkanlar (etan, propan, butan) bo'lib, bu ularning tabiiy gaz konlarida ko'pligi bilan bog'liq. Shimoliy Amerika; etilen rentabelligi taxminan 50% ni tashkil qiladi.
Metandan etilen olish usuli ishlab chiqilgan: 2CH 4 → C 2 H 4 + H 2; reaksiya Mn, Tl, Cd yoki Pb oksidlarida 500-900°S da kislorod ishtirokida olib boriladi. Piroliz gazlari fraksiyonel yutilish, chuqur sovutish va bosim ostida distillash bilan ajralib turadi. Eng sof etilen etanolni 400-450 ° C da Al 2 O 3 dan suvsizlantirish orqali olinadi, bu usul etilenni laboratoriya ishlab chiqarish uchun mos keladi.
Etilen sanoatda organik sintezda (bir qator jarayonlarda u asetilenni siqib chiqaradi), shuningdek, mevaning pishishini tezlashtirish, o'simliklarning defoliatsiyasini tezlashtirish va mevalarning erta tushishini kamaytirish uchun o'simliklarning o'sishini tartibga soluvchi vosita sifatida ishlatiladi.
Etilen portlovchi, CPV 3-34% (hajm bo'yicha), yonish nuqtasi 136,1 ° S, o'z-o'zidan yonish nuqtasi 540 ° S, atmosfera havosida MPC 3 mg / m 3, havoda ish maydoni 100 mg/m3.
Jahon ishlab chiqarish yiliga 50 mln t (1988).
Lit.: Kirk-Othmer ensiklopediyasi, 3-nashr, v. 9, N. Y., 1980, b. 393-431.
Do'st bilan ikki tomonlama aloqa.
1. Fizik xossalari
Etilen - rangsiz, engil yoqimli hidli gaz. U havodan biroz engilroq. Suvda ozgina eriydi, lekin spirt va boshqa organik erituvchilarda eriydi.
2. Tuzilishi
Molekulyar formula C 2 H 4. Strukturaviy va elektron formulalar:
3. Kimyoviy xossalari
Metandan farqli o'laroq, etilen kimyoviy jihatdan ancha faoldir. U qo'sh bog'lanish joyida qo'shilish reaktsiyalari, polimerlanish reaktsiyalari va oksidlanish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi. Bunda qo`sh bog`lardan biri uzilib, o`z o`rnida oddiy bitta bog` qoladi va yo`qolgan valentliklar hisobiga boshqa atomlar yoki atom guruhlari bog`lanadi. Keling, reaktsiyalarning ba'zi misollarini ko'rib chiqaylik. Etilen bromli suvga (bromning suvli eritmasi) o'tkazilganda, etilenning brom bilan o'zaro ta'siri natijasida dibrometan (etilen bromid) C 2 H 4 Br 2 hosil bo'lishi natijasida rangsiz bo'ladi:
Bu reaksiya sxemasidan ko'rinib turibdiki, to'yingan uglevodorodlardagi kabi vodorod atomlarining galogen atomlari bilan almashtirilishi emas, balki qo'sh bog'lanish joyiga brom atomlarining qo'shilishi. Etilen, shuningdek, kaliy manganat KMnO 4 bilan suvli eritmaning binafsha rangini osongina o'zgartiradi. normal harorat. Shu bilan birga, etilenning o'zi etilen glikol C 2 H 4 (OH) 2 ga oksidlanadi. Bu jarayonni quyidagi tenglama bilan ifodalash mumkin:
- 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O
Etilen va brom va kaliy manganat o'rtasidagi reaksiyalar to'yinmagan uglevodorodlarni ochishga xizmat qiladi. Metan va boshqa to'yingan uglevodorodlar, yuqorida aytib o'tilganidek, kaliy manganat bilan o'zaro ta'sir qilmaydi.
Etilen vodorod bilan reaksiyaga kirishadi. Shunday qilib, etilen va vodorod aralashmasi katalizator (nikel, platina yoki palladiy kukuni) ishtirokida qizdirilganda, ular etan hosil qilish uchun birlashadi:
Moddaga vodorod qo'shiladigan reaksiyalarga gidrogenlanish yoki gidrogenlanish reaksiyalari deyiladi. Gidrogenlash reaksiyalari katta amaliy ahamiyatga ega. ular sanoatda tez-tez ishlatiladi. Metandan farqli o'laroq, etilen havoda aylanuvchi olov bilan yonadi, chunki u metandan ko'ra ko'proq uglerodni o'z ichiga oladi. Shuning uchun, barcha uglerod darhol yonib ketmaydi va uning zarralari juda qizib ketadi va porlaydi. Keyin bu uglerod zarralari olovning tashqi qismida yondiriladi:
- C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O
Etilen ham metan kabi havo bilan portlovchi aralashmalar hosil qiladi.
4. Kvitansiya
Etilen tabiiy gazda kichik aralashmalar bundan mustasno, tabiiy ravishda paydo bo'lmaydi. Laboratoriya sharoitida etilen odatda qizdirilganda etil spirtiga konsentrlangan sulfat kislota ta'sirida olinadi. Bu jarayonni quyidagi umumiy tenglama bilan ifodalash mumkin:
Reaksiya jarayonida spirt molekulasidan suv elementlari chiqariladi va ikkita valentlik uglerod atomlari o'rtasida qo'sh bog'lanish hosil bo'lishi bilan bir-birini to'ydiradi. Sanoat maqsadlarida etilen ko'p miqdorda neft kreking gazlaridan olinadi.
5. Ilova
Zamonaviy sanoatda etilen etil spirtini sintez qilish va muhim ishlab chiqarish uchun keng qo'llaniladi polimer materiallar(polietilen va boshqalar), shuningdek, boshqalarni sintez qilish uchun organik moddalar. Etilenning juda qiziqarli xususiyati ko'plab bog 'va bog' mevalarining (pomidor, qovun, nok, limon va boshqalar) pishishini tezlashtirishdir. Buning yordamida mevalarni yashil holda tashish mumkin, so'ngra iste'mol qilinadigan joyda, havoga yuborilgan holda pishgan holatga keltiriladi. saqlash joylari oz miqdorda etilen.
Etilendan vinilxlorid va polivinilxlorid, butadien va sintetik kauchuklar, etilen oksidi va uning asosidagi polimerlar, etilen glikol va boshqalar olinadi.
Eslatmalar
Manbalar
- F. A. Derkach "Kimyo" L. 1968 yil
|
||||||||
| ||||||||
Qo'sh bo'lgan to'yinmagan uglevodorodlar kimyoviy bog'lanish molekulalarda alkenlar guruhiga kiradi. Gomologik qatorning birinchi vakili eten yoki etilen bo'lib, uning formulasi: C 2 H 4. Alkenlar ko'pincha olefinlar deb ataladi. Bu nom tarixiy bo'lib, 18-asrda, etilenning xlor - etil xlorid bilan o'zaro ta'siri mahsulotini olgandan keyin paydo bo'lgan, u yog'li suyuqlikka o'xshaydi. Keyin eten neft ishlab chiqaruvchi gaz deb ataldi. Bizning maqolamizda biz buni o'rganamiz Kimyoviy xossalari, shuningdek, olish va sanoatda qo'llash.
Molekula tuzilishi va moddaning xossalari o'rtasidagi bog'liqlik
M. Butlerov tomonidan taklif qilingan organik moddalarning tuzilishi nazariyasiga ko'ra, birikmaning xarakteristikasi butunlay uning molekulasining struktura formulasi va bog'lanish turiga bog'liq. Etilenning kimyoviy xossalari, shuningdek, atomlarning fazoviy konfiguratsiyasi, elektron bulutlarning gibridlanishi va uning molekulasida pi bog'ining mavjudligi bilan belgilanadi. Uglerod atomlarining gibridlanmagan ikkita p-elektroni molekulaning oʻzi tekisligiga perpendikulyar tekislikda ustma-ust tushadi. Qo'sh bog' hosil bo'lib, uning yorilishi alkenlarning qo'shilish va polimerlanish reaktsiyalariga kirishish qobiliyatini aniqlaydi.
Jismoniy xususiyatlar
Eten - nozik o'ziga xos hidga ega bo'lgan gazsimon modda. Suvda yomon eriydi, lekin benzol, uglerod tetraklorid, benzin va boshqa organik erituvchilarda oson eriydi. Etilen C 2 H 4 formulasiga asoslanib, uning molekulyar og'irligi 28 ga teng, ya'ni eten havodan biroz engilroq. Alkenlarning gomologik qatorida ularning massasi ortishi bilan moddalarning agregat holati sxema bo'yicha o'zgaradi: gaz - suyuq - qattiq birikma.
Laboratoriyada va sanoatda gaz ishlab chiqarish
Etil spirtini konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida 140°C ga qizdirib, etilenni laboratoriya sharoitida olish mumkin. Boshqa usul - vodorod atomlarini alkan molekulalaridan ajratish. Kaustik natriy yoki kaliy bilan to'yingan uglevodorodlarning galogen bilan almashtirilgan birikmalariga, masalan, xloroetanga ta'sir qilish orqali etilen hosil bo'ladi. Sanoatda uni olishning eng istiqbolli usuli - tabiiy gazni qayta ishlash, shuningdek, neftni piroliz va kreking. Etilenning barcha kimyoviy xossalari - gidratlanish, polimerlanish, qo'shilish, oksidlanish reaksiyalari uning molekulasida qo'sh bog'ning mavjudligi bilan izohlanadi.
Olefinlarning ettinchi guruhning asosiy kichik guruhi elementlari bilan o'zaro ta'siri
Eten gomologik qatorining barcha a'zolari o'z molekulasidagi pi-bog' uzilish joyiga halogen atomlarini biriktiradilar. Shunday qilib, qizil-jigarrang bromning suvli eritmasi rangsiz bo'lib, etilen - dibromoetan tenglamasi hosil bo'ladi:
C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2
Xlor va yod bilan reaktsiya xuddi shunday davom etadi, bunda galogen atomlarining qo'shilishi ham qo'sh bog'lanishning yo'q qilinishi joyida sodir bo'ladi. Barcha birikmalar - olefinlar vodorod galogenidlari bilan o'zaro ta'sir qilishi mumkin: vodorod xlorid, vodorod ftorid va boshqalar. Ion mexanizmi bo'yicha qo'shilish reaktsiyasi natijasida moddalar hosil bo'ladi - to'yingan uglevodorodlarning galogen hosilalari: xloroetan, ftoroetan.
Etanolni sanoat ishlab chiqarishi
Etilenning kimyoviy xossalari ko'pincha sanoat va kundalik hayotda keng qo'llaniladigan muhim moddalarni olish uchun ishlatiladi. Masalan, etenni fosfor yoki sulfat kislotalar ishtirokida suv bilan qizdirish orqali katalizator ta'sirida hidratsiya jarayoni sodir bo'ladi. Bu etil spirtining shakllanishi bilan birga keladi - organik sintezning kimyoviy korxonalarida olinadigan katta tonnali mahsulot. Gidratsiya reaktsiyasining mexanizmi boshqa qo'shilish reaktsiyalariga o'xshash tarzda davom etadi. Bundan tashqari, etilenning suv bilan o'zaro ta'siri pi bog'ining uzilishi natijasida ham sodir bo'ladi. Etenning uglerod atomlarining erkin valentliklariga suv molekulasining bir qismi bo'lgan vodorod atomlari va gidrokso guruhi qo'shiladi.
Etilenning gidrogenlanishi va yonishi
Yuqorida aytilganlarning barchasiga qaramay, vodorod birikmasi reaktsiyasi juda kam amaliy ahamiyatga ega. Biroq, u organik birikmalarning turli sinflari, bu holda alkanlar va olefinlar o'rtasidagi genetik aloqani ko'rsatadi. Vodorod qo'shilishi bilan eten etanga aylanadi. Qarama-qarshi jarayon - to'yingan uglevodorodlardan vodorod atomlarining bo'linishi alkenlarning vakili - eten hosil bo'lishiga olib keladi. Yonish deb ataladigan olefinlarning qattiq oksidlanishi ajralishi bilan birga keladi katta raqam issiqlik, reaksiya ekzotermikdir. Yonish mahsulotlari uglevodorodlarning barcha sinflaridagi moddalar uchun bir xil: alkanlar, etilen va asetilen qatorining to'yinmagan birikmalari, aromatik moddalar. Bularga karbonat angidrid va suv kiradi. Havo etilen bilan reaksiyaga kirishib, portlovchi aralashma hosil qiladi.
Oksidlanish reaksiyalari
Eten kaliy permanganat eritmasi bilan oksidlanishi mumkin. Bu sifat reaksiyalaridan biri bo'lib, ular yordamida tahlil qiluvchi moddaning tarkibida qo'sh bog' borligini isbotlaydi. Ikki atomli to'yingan spirt - etilen glikol hosil bo'lishi tufayli eritmaning binafsha rangi yo'qoladi. Reaksiya mahsuloti sanoatda sintetik tolalar ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida keng qo'llaniladi, masalan, lavsan, portlovchi moddalar va antifriz. Ko'rib turganingizdek, etilenning kimyoviy xossalari qimmatbaho birikmalar va materiallarni olish uchun ishlatiladi.
Olefin polimerizatsiyasi
Polimerlanish jarayonini amalga oshirish uchun haroratning oshishi, bosimning oshishi va katalizatorlardan foydalanish zaruriy shartlardir. Uning mexanizmi qo'shilish yoki oksidlanish reaktsiyalaridan farq qiladi. U ko'plab etilen molekulalarining qo'sh bog'lanishning uzilish joylarida ketma-ket bog'lanishini ifodalaydi. Reaktsiya mahsuloti polietilen bo'lib, uning jismoniy xususiyatlari n qiymatiga bog'liq - polimerizatsiya darajasi. Agar u kichik bo'lsa, u holda modda agregatsiyaning suyuq holatidadir. Agar indikator 1000 ta havolaga yaqinlashsa, u holda bunday polimerdan polietilen plyonka va moslashuvchan shlanglar tayyorlanadi. Agar polimerlanish darajasi zanjirdagi 1500 bo'g'indan oshsa, u holda material qattiqdir oq rang teginish uchun yog'li.
Bu qattiq mahsulotlar ishlab chiqarish ketadi va plastik quvurlar. Teflon, etilenning halogenli birikmasi, yopishqoq bo'lmagan xususiyatlarga ega va ko'p pishirgichlar, qovurilgan idishlar va mangallar ishlab chiqarishda talab qilinadigan keng qo'llaniladigan polimerdir. Uning yuqori ishqalanishga qarshi turish qobiliyati avtomobil dvigatellari uchun moylash materiallari ishlab chiqarishda qo'llaniladi va uning past toksikligi va inson to'qimalariga tolerantligi teflon protezlarini jarrohlikda qo'llash imkonini berdi.
Bizning maqolamizda biz olefinlarning etilenning yonishi, qo'shilish reaktsiyalari, oksidlanish va polimerizatsiya kabi kimyoviy xususiyatlarini ko'rib chiqdik.
Alkan alkan + alkan uzunroq uglerodli uglerodli uglerodli uglerodli uglerodli uglerodni zanjirli zanjirli zanjirli yorilishning sanoat usuli: t = C T = C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekan pentan penten dekan pentan penten
DEGIDROGALOGENLASHNI OLISHNING LABORATORIY USULI VODODGALOGENNI KETARISH HARAKAT VODOD GALOGENNI KETARISH HARAKAT MISAL: spirt spirt H H eritmasi H H eritmasi H-C-C-H + KOHH 2 C=CH CH 2 CH + ethanet (ethanet 2 C=CH 2) Hylene (etilolene)
POLİMERLASH REAKSIYASI Bu bir xil molekulalarni yirikroq molekulalarga birlashtirish jarayonidir. Misol: n CH 2 \u003d CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n etilen polietilen (monomer) (polimer) n - polimerlanish darajasi, reaksiyaga kirgan molekulalar sonini ko'rsatadi -CH 2 -CH 2 - strukturaviy birlik
Etilen qo'llanilishi Xususiyati Qo'llash misoli 1. Polimerizatsiya Polietilen, plastmassa ishlab chiqarish 2. Galogenlash Erituvchi ishlab chiqarish 3. Gidrogalogenlash uchun: mahalliy behushlik, erituvchi ishlab chiqarish, qishloq xo'jaligida don omborlarini zararsizlantirish uchun
Mulkni qo'llash misoli 4. Hidratsiya Tibbiyotda, sintetik kauchuk ishlab chiqarishda erituvchi, antiseptik vosita sifatida ishlatiladigan etil spirtini ishlab chiqarish 5. KMnO 4 eritmasi bilan oksidlanish Antifriz, tormoz suyuqliklarini ishlab chiqarish, plastmassa ishlab chiqarishda 6. Maxsus. etilenning xossasi: Etilen mevalarning pishishini tezlashtiradi